Согласно преданию, монастырь был основан в конце XIV — начале XV века раскаявшимся разбойником по имени Опта, принявшим монашеский постриг с именем Макарий. Однако точная дата основания обители неизвестна, и первые документальные упоминания о ней относятся к XV веку.
В XVII веке монастырь носил название Оптин Макарьев, а в XVIII веке — Козельский Оптин Макарьев монастырь. С начала XIX века он стал известен как Козельская Введенская Оптина пустынь.
В 1689 году началось строительство первой каменной церкви в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы с приделом во имя преподобного Пафнутия Боровского. Этот храм стал основой для дальнейшего развития монастырского комплекса.
В XVIII веке обитель переживала сложные времена, но благодаря поддержке благотворителей и усилиям братии удалось сохранить и восстановить монастырь. В 1750 году началось строительство нового Введенского собора, который был освящён в 1771 году. Храм выполнен в традициях классицизма, над его средокрестием возвышается куб, увенчанный пятью главами.
В начале XIX века Оптина пустынь стала центром возрождения монашеской жизни в России. В 1821 году настоятелем монастыря был назначен иеромонах Моисей (в миру Тимофей Иванович Путилов), который сыграл ключевую роль в развитии обители. При нём были построены новые храмы, келейные корпуса и другие постройки.
В 1822 году в монастырь прибыл старец Лев (Наголкин), положивший начало традиции старчества в Оптиной пустыни. Эта традиция привлекала множество паломников и способствовала духовному возрождению обители.
В 1829 году был построен храм в честь Казанской иконы Божией Матери, ставший одним из крупнейших в монастыре. В 1856 году завершилось строительство храма в честь Владимирской иконы Божией Матери, который служил усыпальницей для оптинских старцев.
В 1864 году была перестроена церковь Иоанна Предтечи в скиту, расположенном за монастырской рощей. Скит был местом уединённой молитвы и духовного подвига монахов.
В конце XIX — начале XX века Оптина пустынь стала центром духовного притяжения для многих известных деятелей культуры, включая писателей Николая Гоголя и Фёдора Достоевского. Обитель оказывала значительное влияние на духовную жизнь России.
После революции 1917 года монастырь подвергся репрессиям, многие монахи были арестованы, а в 1923 году обитель была закрыта. В советский период на территории монастыря размещались различные учреждения, что привело к утрате многих святынь и разрушению зданий.
В 1987 году началось возрождение Оптиной пустыни. Монастырь был возвращён Русской Православной Церкви, и начались восстановительные работы. Были отреставрированы храмы, восстановлены монашеские корпуса и возобновлена духовная жизнь обители.
Сегодня Введенский ставропигиальный мужской монастырь Оптина пустынь является действующим монастырём, привлекающим паломников со всего мира. Его архитектурный ансамбль включает в себя Введенский собор, храмы Казанской и Владимирской икон Божией Матери, скит Иоанна Предтечи и другие постройки, представляющие историческую и культурную ценность.