Преподобный Геннадий первым поселился на берегу озера Важа около 1500 года, ведя отшельническую жизнь.После его кончины около 1516 года на это место прибыл преподобный Никифор, который в 1520 году основал монастырь, построив деревянную церковь в честь Преображения Господня и несколько келий.
В 1554 году царь Иван Грозный даровал обители жалованную грамоту на владение землями, что способствовало укреплению её хозяйственного положения. В начале XVII века, во время Смутного времени, монастырь подвергся разорению со стороны польско-литовских отрядов; игумен Дорофей и часть братии были убиты, а строения разрушены.
Восстановление обители началось в конце XVII века, однако в 1723 году монастырь был приписан к Сяндемской пустыни, а в 1764 году, в результате секуляризационной реформы Екатерины II, упразднён. Церковь Преображения Господня была преобразована в приходскую и приписана к Коткозерскому приходу.
В 1830 году монах Исайя (в миру Иоанн Софронов) с тремя учениками поселился на территории бывшего монастыря и начал его восстановление. В 1846 году обитель вновь получила статус самостоятельного монастыря. В 1858 году был построен каменный храм во имя святых преподобных Никифора и Геннадия Важеозерских, под спудом которого находились их мощи.
25 июля 1885 года пожар уничтожил большинство деревянных строений монастыря. В 1892 году, при поддержке святого Иоанна Кронштадтского, был освящён новый пятиглавый деревянный храм Преображения Господня на каменном фундаменте, построенный в русском стиле с резными карнизами и наличниками. В 1896 году была возведена надвратная церковь во имя преподобного Иоанна Рыльского.
После революции 1917 года монастырь был закрыт, а его имущество передано местному совхозу. В последующие годы на территории обители располагались различные учреждения, включая колонию для несовершеннолетних и психиатрическую больницу.
В 1991 году началось возрождение монастыря как женского. Были восстановлены Преображенский храм, колокольня, каменный зимний храм Всех Святых и надвратная церковь преподобного Иоанна Рыльского. В ноябре 2000 года обитель была преобразована в мужской монастырь. 28 июля 2000 года в монастырь были перенесены мощи блаженного инока Владимира (в миру Владимир Алексеев), постриженника Важеозерской пустыни.
