Первое упоминание о монастыре относится к 1408 году, когда в обитель пришёл преподобный Михаил Клопский. К этому времени в монастыре уже существовали две деревянные церкви и трапезная. Преподобный Михаил, по преданию, был родственником великого князя Симеона Гордого и провёл в монастыре около 44 лет, прославившись аскетическим образом жизни и даром пророчества. Он скончался в 1453 или 1456 году и был канонизирован в 1547 году.
В 1419 году по инициативе князя Константина Дмитриевича была построена первая каменная церковь во имя Святой Живоначальной Троицы. В 1569 году, по указу царя Ивана IV Грозного, старая церковь была разобрана, и на её месте возведён новый Троицкий собор, который сохранился до наших дней. В это же время была построена трапезная церковь во имя святителя Николая Чудотворца.
В начале XIX века в монастыре были проведены масштабные строительные работы. Собор был перестроен: добавлены декоративные главы, изменено покрытие, расширены окна. Были построены каменная ограда с башнями, братские кельи, новая колокольня, ветряная мельница и разбит сад.
В 1764 году монастырь был включён в число третьеклассных в результате Секуляризационной реформы. В 1913 году по указу Святейшего синода монастырь был преобразован в женский общежительный. В 1934 году монастырь был закрыт, здания использовались под различные нужды, а в 1960-е годы собор был законсервирован.
В 2005 году монастырь был возвращён Новгородской епархии, и началось его восстановление. В настоящее время в Троицком соборе проводятся богослужения, монастырь открыт для посещения паломников и туристов. Главной святыней монастыря являются мощи преподобного Михаила Клопского, покоящиеся под спудом на южной стороне Троицкой церкви.
Архитектурный облик монастыря соответствует стилю, распространённому в России в XVI веке. Троицкий собор представляет собой четырёхстолпный трёхглавый храм с приделами и галереями. Фасады украшены пилястрами и карнизами, характерными для архитектуры того времени. Внутреннее пространство храма включает престол во имя Святой Живоначальной Троицы. Иконостас и внутреннее убранство соответствуют православным канонам и отражают художественные традиции своего времени.
