Согласно преданию, обитель была основана в 1030 году князем Ярославом Мудрым, который в крещении получил имя Георгий, в честь святого великомученика Георгия Победоносца. Первоначально монастырь представлял собой деревянные постройки, включая церковь во имя святого Георгия.
Первое летописное упоминание о монастыре датируется 1119 годом, когда по указанию князя Всеволода Мстиславича и игумена Кириака началось строительство каменного Георгиевского собора. Строительство было завершено в 1130 году, и собор стал главным храмом обители. Архитектором собора был мастер Пётр, одно из первых известных имён русских зодчих.
В период Новгородской республики монастырь играл важную роль в политической и культурной жизни города. Он служил местом захоронения князей и посадников, включая сыновей князя Ярослава Владимировича — Изяслава и Ростислава, погребённых в 1198 году, и князя Фёдора Ярославича, старшего брата Александра Невского, похороненного в 1233 году.
Архитектурный ансамбль монастыря включает несколько значимых построек. Георгиевский собор представляет собой крестово-купольный шестистолпный храм с тремя алтарными апсидами и тремя асимметрично расположенными главами. Северо-западный угол собора украшает лестничная башня с дополнительной главой. Фасады собора декорированы двухступенчатыми нишами и лопатками.
В XVIII веке монастырь пережил период упадка, связанный с секуляризацией монастырских земель. Однако в начале XIX века, благодаря усилиям архимандрита Фотия (Спасского) и поддержке графини Анны Орловой-Чесменской, обитель была восстановлена. В этот период были построены новые корпуса, включая Западный корпус с церковью Всех Святых, Спасский собор, Восточный Орловский корпус с кельями для братии, Северный корпус с храмом Воздвижения Креста и Южный корпус с больничной церковью Неопалимой Купины. В 1841 году по проекту архитектора Карла Росси была возведена колокольня.
