Тёплая Успенская церковь с трапезной палатой — первое крупное сооружение «нарышкинского барокко» в обители. Построенная в 1685-1687 годах на средства братии и царевны Софьи, она служила зимним храмом и столовой для 300 монахинь и келейниц. Нижний ярус-трапезная перекрыт мощным сомкнутым сводом, верхний храм освещают большие арочные окна, а высокие кокошники несут пять золочёных глав. Фасады расчленены белыми лопатками и тягами по ярко-красному кирпичу, создавая узнаваемую «фламандскую» пластику московского барокко.
Интерьер украшают керамические изразцы и золочёный резной пятиярусный иконостас 1696 года, перенесённый сюда из разобранной надвратной церкви Сошествия Святого Духа. В трапезной сохранились росписи XVIII в. со сценами обедов в древних монастырях, уникальные в своём жанре. В советское время здесь разместили реставрационные мастерские Третьяковской галереи; потому стены церкви избежали отсыревания и легко поддались очистке в 1990-е годы.
После возвращения монастыря РПЦ комплекс получил систему климат-контроля; сегодня храм обогревается инфракрасным тёплым полом, а службы совершаются ежедневно даже зимой. Во время крупных памятных дат (например, 500-летия обители в 2024 г.) именно здесь проводится братская трапеза, следуя многовековой традиции.