Женский монастырь в честь великомученика Димитрия Солунского в Дорогобуже ведет свою историю с XIX века. Первые упоминания о монашеской общине на этом месте относятся к 1857 году, когда она была официально учреждена у кельи старца Иллариона (Фомина И.М., 1773/74-1853), проживавшего здесь с 1824 года. В 1871 году община получила статус монастыря.
К концу XIX века монастырские постройки были перестроены в камне. В 1907-1909 годах возведена надвратная колокольня. Монастырский комплекс включал храм с главным престолом, освященным в честь Димитрия Солунского, и двумя приделами - Георгия Победоносца и Иоанна Воина.
В 1923 году монастырь был закрыт советской властью, окончательная ликвидация произошла в 1929-1930 годах. Монастырские здания использовались для светских нужд. В постсоветский период началось постепенное возрождение монашеской жизни.
Архитектурный ансамбль монастыря представляет характерный для конца XIX - начала XX века образец монастырского строительства в русском стиле. Сохранились элементы кирпичного декора и планировочной структуры, типичные для православных обителей данного периода.