Он является памятником архитектуры в стиле классицизма и относится к действующим православным приходам Калужской епархии.
Первое упоминание о деревянной Крестовоздвиженской церкви в Боровске датируется 1650 годом. В то время храм имел два придела: в честь преподобного Симеона Столпника и пророка Иоанна Предтечи. К 1764 году церковь была приписана к упразднённому Покровскому Боровскому Высокому монастырю. В 1812 году деревянный храм был уничтожен пожаром во время нашествия наполеоновской армии. В 1814 году на его месте был построен новый кирпичный храм с двумя приделами: правым — в честь святого великомученика Иоанна Воина и левым — в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость» .
Архитектурно храм представляет собой кирпичное здание в стиле классицизма. Его композиция состоит из двусветного четверика, на сомкнутом куполе которого возвышается восьмигранный световой барабан с главкой, трапезной и колокольни. Все объёмы храма строились одновременно. Строители использовали в решении фасадов и деталей храма как классические черты, так и некоторые черты уходившего барокко .
В 1888 году на средства храма были построены деревянные дома для священно- и церковнослужителей. К 1916 году за храмом числились приписанная часовня преподобного Пафнутия в местечке Кудинове и церковь Покрова на Высоком. Храм был крыт железом, вокруг него находился церковный погост. Доход храма составлял кружечный сбор, проценты с капитала, положенного в кредитные учреждения, арендная плата за пахотную и сенокосную земли. Прихожане проживали в селе Высоковская слобода и в Боровске. В приходе храма числилась Высоковская земская одноклассная школа .
В 1925 году храм был закрыт, здание приспособлено под машинно-тракторную станцию. Во время военных действий октября 1941 — января 1942 годов попаданием снаряда был повреждён юго-западный угол четверика храма, выбиты стёкла, разрушен карниз, осколками и пулями пробита во многих местах кровля трапезной. Следы ружейно-пулемётного обстрела были видны и на южном фасаде здания. Восстанавливать здание церкви не стали; четверик приспособили под водонапорную башню: разобрали свод и вместо него поставили бак. В результате храмовое здание потеряло исторический облик, лишившись и завершения четверика, и внутренней отделки интерьеров. Ранее были разобраны верхние ярусы колокольни .
