Благовещенский собор в Боровске является одним из древнейших каменных храмов Калужской земли. Первоначальный деревянный храм, посвященный Благовещению Пресвятой Богородицы, находился на городище в составе деревянной крепости. После пожара 1634 года приход был перенесен в каменный Никольский храм конца XVI века, который был переосвящен в честь Благовещения. В 1799 году храм получил статус кафедрального собора новообразованной Калужской епархии.
В октябре 1812 года собор подвергся разграблению французскими войсками. Восстановительные работы завершились к 1819 году, когда к четверику храма были пристроены трапезная часть и колокольня в стиле классицизма. Южный придел освятили в честь святителя Николая Чудотворца, северный - в честь Казанской иконы Божией Матери (1829 год). В середине XIX века купцами Волокитиным и Молчановым были выполнены значительные работы по украшению интерьера, включая создание пятиярусного иконостаса и установку новых колоколов.
В 1857 году сильный пожар повредил крышу собора и колокольню, уничтожив часть колоколов. Восстановление проводилось на средства прихожан. В XX веке собор оставался единственным действующим храмом в Боровском уезде, не закрывавшимся в советский период, хотя и подвергался конфискациям церковных ценностей в 1922 году. Во время Великой Отечественной войны здание пострадало от артиллерийского обстрела.
Среди сохранившихся святынь - резной образ святителя Николая Мирликийского (XIV-XV вв.), спасенный после пожара 1812 года; икона-мощевик с частицами Креста Господня, Гроба Господня и мощей 18 святых; а также икона и посох преподобного Пафнутия Боровского, перенесенные из закрытого Пафнутьев-Боровского монастыря в 1920-е годы.
Архитектурный ансамбль собора сложился к середине XIX века и представляет собой сочетание объемов разного времени: древнего четверика, трапезной 1819 года постройки и колокольни в стиле классицизма. В интерьере сохранились фрагменты росписей XIX века и пятиярусный иконостас главного придела.
