Первое упоминание об Успенской церкви датируется 1685 годом, когда она значилась как деревянное сооружение с шестью колоколами, расположенное в Ямской слободе. В 1754 году на этом же месте началось строительство каменного храма, завершившееся освящением 4 мая 1762 года. В 1783 году была расписана алтарная часть храма. В 1799 году надстроена трёхъярусная колокольня, а в 1830 году расширена трапезная. Приделы во имя Николая Чудотворца и пророка Аввакума были перестроены в 1836 и 1844 годах соответственно.
В 1936 году храм был закрыт и переоборудован под швейные мастерские, которые были уничтожены пожаром в октябре 1941 года. В 1960 году здание признано памятником архитектуры и градостроительства республиканского значения, а в 1968 году отреставрировано для размещения Калужских научно-производственных реставрационных мастерских. 25 ноября 1998 года церковь была передана Калужской епархии.
Архитектурно храм представляет собой пятиглавое сооружение, с четырьмя малыми главами по углам и одной большей центральной. На трёх сторонах фасада имеются полукруглые завершения с изображениями храмовых икон. Луковичные главы увенчаны крестами. Колокольня трёхъярусная, с портиками на втором ярусе и пилястрами на третьем, завершается куполом.
