Храм Происхождения Честных Древ Животворящего Креста Господня в Калуге исторически связан с одноименным праздником, установленным в Константинополе в IX веке. Праздник отмечался 1 августа по старому стилю (14 августа по новому) и сопровождался крестным ходом с частью Животворящего Древа Креста для освящения воды. На Руси праздник появился с распространением Иерусалимского устава в конце XIV века.
В Калуге традиция почитания Животворящего Креста восходит к XVII веку. После большого пожара 1622 года в числе спасенных святынь был большой чтимый крест, который горожане поместили в часовне на Боровской дороге для защиты от разбоев. Часовня простояла почти 200 лет. В 1827 году отставной полковник П.С. Чебышев, исцелившийся после молитвы перед этим крестом, дал обет построить на месте часовни храм. После его смерти в 1829 году храм был возведен его вдовой Н.П. Чебышевой при содействии Калужского епископа Гавриила и освящен в 1830 году.
Храм был выполнен в форме равностороннего креста с притвором на западе, алтарем на востоке, чудотворным крестом на юге и приделом иконы Божией Матери «Троеручица» на севере. Главной святыней был восьмиконечный Животворящий Крест с резным изображением Христа в человеческий рост. При храме образовалось привилегированное кладбище, где хоронили дворян, купцов и других почтенных жителей Калуги.
Во второй половине XIX века храм получил статус монастыря. Монастырь был закрыт в 1924 году, а в 1930-х годах храм, колокольня и ограда были разобраны. Главная святыня — Животворящий Крест — была утрачена. В 2006 году начались работы по восстановлению монастыря, а в 2007 году было образовано Архиерейское подворье. К 2010 году в сохранившихся зданиях бывшей просфорни и братского корпуса были оборудованы домовый храм, кельи и другие монастырские помещения.
