Село Андреевское впервые упоминается в писцовых книгах 1629 года как вотчина Спасо-Геннадиева монастыря. В то время на территории села уже существовали два деревянных храма: церковь Архангела Гавриила с трапезной и церковь Николая Чудотворца. В 1640 году на месте церкви Архангела Гавриила была построена теплая церковь Рождества Пресвятой Богородицы с приделом Архангела Гавриила. В 1683 году церковь Николая Чудотворца была заменена новой деревянной постройкой по благословению патриарха Иоакима, сооруженной на средства Ильи и Стефана Заворотковых с товарищами.
По данным описи 1703 года, обе церкви были деревянными. Церковь Рождества Пресвятой Богородицы была шатровой, с двумя главами на восьмерике, обитыми деревянной чешуей. Церковь Николая Чудотворца представляла собой клетскую постройку, окруженную папертью; ее клинчатая крыша была увенчана главкой на четверике с малыми боченками.
В 1741 году церковь Николая Чудотворца была заново построена, сохранив прежнюю планировку, по благословению епископа Сильвестра. В период с 1770 по 1778 годы, также по благословению епископа Симона, каменная церковь Рождества Пресвятой Богородицы была возведена на средства бригадирши Анастасии Семеновны Жадовской. Внутри храма было три престола: главный во имя Рождества Пресвятой Богородицы и два придела — в честь Казанской иконы Божией Матери и святой мученицы Анастасии Фармаколитрии. Особое почитание среди местных жителей пользовалась древняя Казанская икона Божией Матери.
В 1868 году, после пожара, церковь Николая Чудотворца была отремонтирована с изменением фасадного декора; храм получил новые настенные росписи и иконостас. Возможно, в этот период трапезная Рождества Пресвятой Богородицы была продлена на запад с устройством двух палаток по сторонам колокольни, а перед западным входом была построена небольшая закрытая паперть.
Архитектурно комплекс храмов в Андреевском представляет собой ансамбль из двух церквей, расположенных по обе стороны от дорожки, ведущей от ворот. Церковь Николая Чудотворца находится на севере, а церковь Рождества Пресвятой Богородицы — на юге. Восточнее церквей расположено приходское кладбище, а территория комплекса окружена каменной оградой с воротами и сторожками.
До начала 1980-х годов оба храма находились в хорошем состоянии. Однако в настоящее время они находятся в руинированном состоянии: в церкви Николая Чудотворца обвалился верх четверика, утрачены кровли и верхние венцы трапезной и галереи; на большей части стен сорвана тесовая обшивка, утрачена большая часть росписей и трехчиновой иконостас. От храмового четверика церкви Рождества Пресвятой Богородицы сохранилась лишь восточная стена с примыкающими к ней апсидами; утрачен свод и кровля трапезной. От церковной ограды сохранились только западные ворота со сторожками; главки, венчавшие ворота, утрачены.
