Обитель была основана в конце XIV века преподобным Макарием Писемским, учеником преподобного Сергия Радонежского.Согласно преданию, преподобный Макарий происходил из костромского боярского рода Писемских и в молодости поступил в Троице-Сергиев монастырь, где был пострижен в монашество самим Сергием Радонежским.Стремясь к уединенной жизни, по благословению наставника он вернулся на родину и поселился на берегу реки Письмы, где основал монашескую общину.
Вскоре к преподобному Макарию присоединился другой ученик Сергия Радонежского — преподобный Павел Обнорский. Они совместно подвизались около двадцати лет, после чего преподобный Павел ушел на реку Обнору, где основал Троицкий Павло-Обнорский монастырь. Преподобный Макарий продолжил устроение обители на Письме, воздвигнув деревянную церковь в честь Преображения Господня. Точная дата его кончины неизвестна, предположительно это произошло в конце первой четверти XV века; он был погребен в основанном им храме.
Уже в XV веке монастырь стал известен как Макариева пустынь. В середине XVI века обитель утратила самостоятельность и была приписана к Павло-Обнорскому монастырю. После 1721 года монастырь был упразднен и преобразован в приходскую церковь, став погостом. В середине 1780-х годов деревянная Преображенская церковь сгорела; при этом, по свидетельствам очевидцев, место погребения преподобного Макария осталось нетронутым огнем. В 1786 году над его мощами была построена новая деревянная Преображенская церковь, а к 1821 году рядом с ней возвели каменный храм в честь Преображения Господня с приделами во имя преподобных Макария Писемского и Павла Обнорского, а также святых бессребреников Космы и Дамиана.
В 1907 году деревянная Преображенская церковь вновь сгорела и была восстановлена в 1909 году. В советский период, несмотря на массовое закрытие храмов, каменная Преображенская церковь продолжала действовать, однако в 1951 году доступ верующих к мощам преподобного Макария был прекращен, входы в храм и подклет были заколочены.
