Знаменский женский монастырь в Костроме основан в XVII веке. Первые документальные упоминания относятся к 1673 году, когда царь Алексей Михайлович выдал грамоту на его учреждение. Монастырь располагался к северу от крепостной стены, на территории пустыря Старое Струговище, где традиционно хоронили юродивых и странников.
В 1692 году на территории обители был возведен деревянный храм, замененный в первой половине XVIII века каменным. Здание неоднократно перестраивалось, в том числе после крупного пожара 1868 года, когда реконструкция проводилась по проекту техника Демидова. Архитектурный ансамбль включал Вознесенский собор и надвратную церковь Тихвинской Божией Матери, утраченную в советский период.
В 1928 году монастырь был закрыт советской властью. На его территории разместились жилые помещения, образовавшие «рабочий городок», а позднее — швейная фабрика. Часть храмовых построек использовалась как складские помещения. Вознесенский собор возвращен верующим в 1947 году и оставался единственным действующим храмом Осташкова до 2002 года.
Современный статус монастырского комплекса неоднозначен. Часть зданий сохраняет светское использование, тогда как Вознесенский собор продолжает функционировать как православный храм. Исторические постройки XVII-XIX веков, включая фрагменты монастырской стены, представляют интерес с точки зрения церковной архитектуры Центральной России.
