В 1612 году, во время осады Курска польско-литовскими войсками, жители города дали обет построить монастырь в честь иконы Божией Матери «Знамение», если город будет спасён. После успешной обороны города в 1613 году царь Михаил Фёдорович Романов разрешил строительство монастыря, который первоначально назывался Рождественским (Богородицким) и включал деревянные церкви и кельи для монахов.
В 1649 году на месте деревянной церкви был заложен каменный собор во имя иконы Божией Матери «Знамение». Строительство завершилось к 1680 году, и с этого времени монастырь стал называться Знаменским. В XVII веке монастырь подвергался разрушениям: в 1631 году большинство строений сгорело от удара молнии, а в 1634 году оставшиеся постройки были разорены польскими войсками.
В XVIII веке монастырь продолжал развиваться. В 1752 году Знаменский храм был оштукатурен, а его единственная глава заменена на пять. В 1775 году купола собора были позолочены. В 1788 году в монастыре побывала императрица Екатерина II, которая приложилась к Курской Коренной иконе Божией Матери «Знамение» и пожертвовала значительные средства на нужды обители.
В начале XIX века старый каменный собор обветшал, и в 1816 году началось строительство нового Знаменского собора в стиле классицизма. Строительство продолжалось до 1826 года. Новый собор имел крестообразную в плане конструкцию с большим центральным куполом и четырьмя малыми главами. С северной стороны к трапезной была пристроена колокольня, завершавшаяся высоким позолоченным шпилем. В трапезной были устроены храмы во имя иконы Божией Матери «Державной» и других святых.
В 1833 году резиденция Курского архиепископа была перенесена из Белгорода в Знаменский монастырь, и монастырь стал архиерейским домом. Были построены архиерейский дом с ампирной колоннадой и портиком, а также домовая церковь во имя Трёх святителей.
В 1875 году на территории монастыря был построен храм Воскресения Христова, освящённый в 1876 году. Храм был выполнен в духе эклектики с центрическим планом в виде византийского креста, стены выложены из красного кирпича и украшены цветными красками в византийском стиле. Храм имел боковые приделы во имя Феодосия Печерского и Иосифа Песнописца.
После Октябрьской революции 1917 года монастырь был закрыт. В 1924 году его здания были переданы различным учреждениям: в архиерейском доме разместился краеведческий музей, в других зданиях — архивы, пекарни и другие организации. Знаменский собор был преобразован в кинотеатр «Октябрь», для чего были снесены малые купола и колокольни. Во время Великой Отечественной войны здание собора сильно пострадало от пожара. После войны в нём размещались склады и цеха различных предприятий. В 1956 году здание вновь стало кинотеатром.
В 1992 году началось восстановление монастыря. Здания были возвращены Русской Православной Церкви, проведены реставрационные работы. Знаменский собор был восстановлен в прежнем архитектурном облике, включая купола и колокольни. В настоящее время монастырь является действующим, в нём проводятся богослужения и монашеская жизнь.
