Точное время основания монастыря неизвестно, однако первое документальное упоминание о нём датируется 1623 годом, где он упоминается как уже действующий.
В 1628–1631 годах монастырь описывается как развитая обитель с храмом во имя Живоначальной Троицы и приделом Вознесения Господня. Вокруг монастыря селились ремесленники, а сестры занимались благотворительностью. В 1680 году пожар уничтожил все постройки монастыря. Уже в 1681 году игумения Пелагия выстроила деревянную церковь в честь Святой Троицы с приделом в память обновления храма Воскресения Христова. В 1695 году под её руководством была заложена каменная двухэтажная церковь, сохранившаяся до наших дней, с главным престолом в верхнем этаже во имя Пресвятой Троицы и нижним храмом в честь Смоленской иконы Божией Матери.
В 1836 году, при игумении Тавифе, к западной стене храма была пристроена тёплая церковь, посвящённая Новодворской иконе Божией Матери. В 1851 году в этом храме были устроены два придела: северный — в память явления Иверской иконы Божией Матери и южный — во имя преподобного Мирона. При игумении Алевтине в 1853 году в монастыре была открыта богадельня для престарелых сестёр, а год спустя — больница для насельниц. В 1869 году, трудами игумении Софии, в обители была основана школа для девочек.
В 1911 году, при игумении Емилии, в северном приделе Троицкой церкви освятили престол в честь святителя Иоасафа Белгородского и преподобного Серафима Саровского. В том же году был построен новый трёхэтажный корпус, в котором разместилась школа, рассчитанная на 100 детей. К этому времени в монастыре насчитывалось 635 насельниц, 82 из которых подвизались в Александро-Невском скиту, принадлежавшем обители с 1883 года.
В 1923 году монастырь был закрыт, а его здания использовались для различных нужд: в них размещались музей искусств, историко-археологический кустарный музей, губернский краеведческий музей, архив Октябрьской революции и другие учреждения. В 1993 году часть храмового комплекса была возвращена Курской епархии, а в 1994 году — настоятельский и сестринский корпуса. В августе 2004 года в Свято-Троицкую обитель переселилась женская монашеская община из подмосковного Иосифо-Волоцкого монастыря.
