Село Аннино, ранее известное как Вельяминово, имеет глубокие исторические корни, уходящие в период усиления Московского государства в XII–XIII веках. В 1368 году на территории нынешнего села произошла битва на реке Тростне, где московские войска столкнулись с литовско-тверской ратью. Погибшие воины были захоронены на высоком берегу реки Переволочня, где впоследствии был построен храм.
В XVI веке село принадлежало дьяку Елизару Цыплятеву и носило название Вельяминово. Согласно писцовым книгам 1625–1626 годов, в селе существовала деревянная церковь Знамения Пресвятой Богородицы, которая к тому времени обветшала и стояла без пения.
В 1656 году село перешло во владение боярина Ильи Даниловича Милославского. При нём была построена новая деревянная шатровая церковь. В 1690 году его племянник, боярин Иван Михайлович Милославский, инициировал строительство каменного храма на месте деревянного. Этот шаг был продиктован стремлением укрепить религиозную жизнь села и обеспечить долговечность культового сооружения.
Архитектура нового храма представляет собой пример консервативного подхода к церковному зодчеству того времени. Несмотря на распространение в конце XVII века стиля «нарышкинское барокко», Милославские предпочли традиционный шатровый стиль, что можно рассматривать как оппозицию нововведениям Нарышкиных. Храм представляет собой кирпичный четверик с полукруглой алтарной апсидой, на которой покоится низкий восьмигранный барабан с шатром. Декоративное убранство церкви сдержанное, без излишней лепнины и пластики фасадов, что подчёркивает приверженность к старорусским традициям.
В XVIII веке к храму была пристроена массивная двухъярусная шатровая колокольня, что усилило вертикальную доминанту комплекса. В 1914 году архитектором С.М. Ильинским была расширена трапезная, что позволило увеличить вместимость храма и улучшить условия для прихожан.
После революции 1917 года и установления советской власти храм продолжал функционировать до 1937 года, когда был закрыт. В этот период была утрачена внутренняя роспись, иконы и уничтожен иконостас. Здание использовалось не по назначению, что привело к его частичному разрушению и запустению.
В 1997 году, после долгого периода запустения, в храме возобновились богослужения. Начались работы по восстановлению и реставрации здания. Были проведены внутренние реставрационные работы, восстановлены утраченные элементы декора и иконостас. При храме возобновилась духовно-просветительская деятельность, организованы беседы на богословские темы, паломнические поездки и занятия по звонарному мастерству. Особое внимание уделяется благотворительности: прихожане собирают вещи для детских домов, летних лагерей и малоимущих семей.
В настоящее время Знаменский храм в селе Аннино является действующим и регулярно проводит богослужения по субботам, воскресеньям, а также в дни великих и двунадесятых праздников. Совершаются все требные службы: крещения, венчания, отпевания, соборования. По субботам поётся молебен перед иконой Знамения Божией Матери.
Храм также является объектом культурного наследия народов России федерального значения, что подчёркивает его историческую и архитектурную ценность. .
