Монастырь был основан в 1656 году патриархом Никоном с целью создания на подмосковной земле аналогии святынь Иерусалима. Выбор места для обители был обусловлен схожестью ландшафта с окрестностями Иерусалима, что позволило воспроизвести топографию святых мест. Патриарх стремился перенести духовный центр православия в Россию, создав Новый Иерусалим.
Строительство Воскресенского собора началось в 1658 году и продолжалось до 1685 года. Собор был спроектирован по образцу Храма Гроба Господня в Иерусалиме, что отразилось в его архитектурных особенностях. Центральная часть храма представляет собой четырёхстолпный крестово-купольный объём, к которому с запада примыкает ротонда, увенчанная шатром. Подземная церковь во имя святых Константина и Елены расположена на глубине шести метров под основным храмом.
Архитектурный комплекс монастыря формировался во второй половине XVII века. В период с 1690 по 1697 годы под руководством зодчего Якова Бухвостова была возведена каменная крепостная стена с восемью башнями, каждая из которых получила название, связанное с палестинскими святынями: Гефсиманская, Сионская, Давидов дом, Елизаветинская, Иноплеменничья, Варуха, Ефремова и Дамасская. Стены и башни выполнены в стиле московского барокко, что придаёт ансамблю монументальность и торжественность.
В 1723 году произошло обрушение каменного шатра над ротондой собора, что потребовало проведения восстановительных работ. В 1730-х годах под руководством архитектора Христофора Конрада были проведены работы по разборке обрушившихся частей и подготовке к восстановлению. Однако полноценная реставрация была осуществлена лишь в середине XVIII века.
В 1919 году, после Октябрьской революции, монастырь был закрыт, а его помещения использовались для размещения музея. В период Великой Отечественной войны, в декабре 1941 года, при отступлении немецкие войска взорвали северный пилон и западные подкупольные столпы Воскресенского собора, что привело к обрушению шатра, главного купола и колокольни. В результате пожара было утрачено внутреннее убранство храма, включая иконостас.
Послевоенные годы ознаменовались началом реставрационных работ. В 1950-х годах были проведены первоочередные мероприятия по консервации и восстановлению повреждённых частей монастыря. В 1994 году монастырь был возвращён Русской Православной Церкви, и начался новый этап его возрождения. В 2011 году стартовала масштабная реставрация, завершившаяся в 2016 году, в ходе которой были восстановлены колокольня, шатёр ротонды и внутреннее убранство собора.
