Село Алёшково упоминается в писцовых книгах XVI века, когда оно принадлежало И. А. Житову, а в 1577 году перешло во владение М. В. Григорова. В начале XIX века усадьба Алёшково принадлежала помещице Прасковье Ивановне Новиковой. Именно в этот период было принято решение о строительстве нового каменного храма на месте существовавшей ранее деревянной церкви.
Строительство Успенской церкви началось в 1813 году и завершилось в 1819 году. Храм был возведён в стиле классицизма и представлял собой однокупольное сооружение с боковыми приделами, соединённое переходом с трёхъярусной колокольней. Композиция храма с двумя равновеликими приделами (правый в честь святителя Николая Чудотворца, левый — преподобномученицы Евдокии) симметрична относительно продольной и поперечной осей благодаря наличию западных апсидальных выступов, соответствующих восточным алтарным полукружиям. Во внешнем убранстве использованы портики римско-дорического ордера, разделённые полуколоннами трёхчастные окна и медальоны над проёмами.
До возведения этого храма приходским являлась деревянная Николаевская церковь в соседнем селе Обухово, которая со временем обветшала и была разобрана. После этого Успенский храм в Алёшково стал основным приходским храмом для сёл Алёшково, Реброво, Обухово, а также деревень Речицы и Хохлово.
В середине XIX века усадьба перешла во владение генерала П. А. Кожина, а с 1870 года здесь размещалась фабрика С. Щербакова. Последний владелец усадьбы, фабрикант Михаил Фёдорович Щербаков, был музыкально образованным человеком, окончившим Московскую консерваторию по специальностям дирижёра и регента хоровых групп. Он создал при Успенском храме церковный хор, который репетировал в его доме.
После Октябрьской революции Михаил Фёдорович передал все права на свои владения, включая усадьбу Алёшково, новой власти. В 1930-х годах, в период советских гонений на церковь, Успенский храм был закрыт. На протяжении нескольких десятилетий здание находилось в заброшенном состоянии и постепенно разрушалось.
В 1996 году, после распада СССР, храм в сильно повреждённом состоянии был возвращён верующим. С этого времени начались длительные восстановительные работы, направленные на реставрацию и возрождение храма. К началу 2020-х годов основные ремонтные работы были завершены, и храм вновь стал действующим.
Успенская церковь является частью усадебного комплекса Алёшково, который включал в себя главный корпус с двумя флигелями, парадный двор, обнесённый каменной оградой с монументальными воротами, конный двор и липовый парк. От усадебного дома и флигелей 1800-х годов остались лишь руины построек, ворота, фрагменты ограды парадного двора, полуразрушенные хозяйственные и несколько служебных построек, комплекс конного двора, водонапорная башня и амбар. Сохранились также остатки регулярного липового парка с прудами.
