Первоначально на месте нынешнего храма находилась деревянная церковь, возведенная вскоре после основания обители. Впоследствии, в связи с увеличением числа братии и паломников, было принято решение о строительстве каменного храма. С течением времени Успенская церковь неоднократно перестраивалась и расширялась, отражая изменения в архитектурных стилях и потребностях монастыря.
В конце XIX века, при настоятеле архимандрите Моисее (Красильникове), началось строительство нового Успенского собора в русско-византийском стиле. Строительство было завершено при его преемнике, архимандрите Лаврентии (Бархатове), и 28 августа (10 сентября по новому стилю) 1904 года храм был освящен епископом Калужским Вениамином. Новый собор стал пятым по счету Успенским храмом на территории монастыря.
Архитектурно собор представляет собой крестово-купольный храм с пятью главами, выполненный в русско-византийском стиле. Фасады украшены декоративными элементами, характерными для данного стиля, включая аркатурно-колончатые пояса и кокошники. Внутреннее убранство храма включало резные иконостасы и настенную роспись, соответствующую канонам православного искусства.
После революционных событий 1917 года и последовавшего за ними закрытия монастыря в 1918 году, Успенский собор был переоборудован под склад сельскохозяйственной техники. Во время Великой Отечественной войны и в послевоенные годы здание храма подверглось значительным разрушениям: с куполов было снято кровельное покрытие, внутреннее убранство утрачено, а само здание пришло в аварийное состояние.
В 1993 году, после возвращения монастыря Русской Православной Церкви, начались работы по восстановлению Успенского собора. Реставрационные мероприятия включали замену кровельного покрытия, восстановление фасадов и внутренних стен, проведение систем отопления и электрификации, а также воссоздание внутреннего убранства, включая установку новых резных иконостасов.
Первая Божественная литургия в восстанавливаемом храме была отслужена 29 июня 1995 года архиепископом Калужским и Боровским Климентом. В последующие годы были освящены приделы: правый — в честь иконы Божией Матери «Калужская» (19 июня 2001 года), левый — в честь Рождества святого Иоанна Предтечи (начало июня 2005 года). Чин освящения полностью восстановленного трехпрестольного Успенского собора был совершён 29 июня 2005 года митрополитом Калужским и Боровским Климентом в сослужении архиепископа Людиновского Георгия.
В настоящее время Успенский собор является действующим храмом монастыря, в котором регулярно совершаются богослужения, включая Всенощное бдение по субботам и Божественную литургию по воскресеньям, а также в двунадесятые, великие и престольные праздники. Внутреннее убранство храма включает три резных деревянных иконостаса с писаными иконами, резные деревянные клиросы и иконы в резных киотах.
