Обитель была основана в конце XV века преподобным Тихоном Медынским (Калужским).Первоначально монастырь состоял из небольшой деревянной церкви Успения Пресвятой Богородицы.
В XVII веке монастырь пережил разрушение в результате польско-литовского нашествия в 1610 году. Восстановление обители началось в последующие десятилетия, и к XVIII веку был сформирован архитектурный ансамбль, включающий каменные постройки. В 1830 году на месте прежней надвратной Успенской церкви была освящена новая каменная церковь Успения Пресвятой Богородицы.
В конце XIX века, в период наивысшего расцвета монастыря, возникла необходимость в строительстве более вместительного храма для размещения увеличивающегося числа паломников и братии. Строительство нового Успенского собора началось в 1890-х годах при архимандрите Моисее (Красильникове) и завершилось к 1914 году. Собор был выполнен в русско-византийском стиле, характерном для того времени, и мог вместить более тысячи человек.
После революции 1917 года монастырь был закрыт в 1918 году, а его здания, включая Успенский собор, использовались не по назначению. В советское время собор был превращен в склад сельскохозяйственной техники, что привело к его значительному разрушению. К концу 1980-х годов здание находилось в аварийном состоянии.
В 1993 году началось возрождение монастыря, и Успенский собор был возвращен Калужской епархии. Восстановительные работы продолжались более десяти лет и включали замену кровли, реставрацию фасадов и внутренних стен, установку системы отопления и электроснабжения, настил гранитных полов и другие мероприятия. 29 июня 2005 года митрополит Калужский и Боровский Климент совершил чин освящения отреставрированного собора.
