Основание монастыря относится к началу XVII века. Однако пожар 26 апреля 1676 года уничтожил все деревянные постройки и архивные документы, что затрудняет точное определение даты основания. Согласно патриаршим грамотам 1676 года, до пожара на территории монастыря находились три церкви и другие сооружения.
После пожара были возведены деревянные церкви во имя Святой Троицы и святителя Николая Чудотворца. Троицкий храм сгорел около 1785 года, а Николаевский был разобран в 1802 году из-за ветхости. В 1795 году началось строительство каменного двухэтажного пятиглавого собора. Нижний храм с престолом во имя Успения Божией Матери был освящён 8 октября 1801 года, верхний — во имя Живоначальной Троицы — 29 мая 1808 года.
В 1809 году на южной стороне монастыря была построена трапезная церковь Усекновения главы святого Иоанна Предтечи, освящённая в 1812 году. В 1796 году в колокольне была освящена надвратная церковь во имя святителя Николая Чудотворца. В 1854 году была построена каменная церковь в честь Трубчевской иконы Божией Матери.
Монастырь имел развитую хозяйственную инфраструктуру: пчельник, мельницу на реке Шелдаис, сад, огород, сенокосные луга и лесные угодья. За монастырской оградой были построены четыре двухэтажных каменных корпуса, в одном из которых находились больница и иконописная мастерская.
В 1930-х годах монастырь был закрыт. Собор был превращён в склад и птицеферму, кладбищенская церковь — в кормокухню для птиц. Колокола были сброшены с колокольни, надгробные памятники затоплены в реке Мокше. Иконы, церковная утварь и библиотека частично разграблены, частично переданы в местный музей.
В 1990 году монастырь был возвращён Русской Православной Церкви и возобновил свою деятельность как женский монастырь. 12 апреля 1990 года было совершено первое богослужение после длительного перерыва. В настоящее время в монастыре проживает около 60 насельниц. Обитель имеет собственное хозяйство, включая огород, сад, скотный двор и пчельник.
Особо почитаемой святыней монастыря является икона Божией Матери «Трубчевская», написанная в 1765 году монахом Евфимием в Чолнском мужском монастыре близ города Трубчевска. Икона была обнаружена в подвале краеведческого музея и возвращена в монастырь.
В 1,5 км от монастыря находится пещерный монастырь в горе Плодской, представляющий собой трёхуровневые ходы с кельями, вырытые монахами. Общая протяжённость пещерных ходов составляет более 600 метров. Основатель пещерного монастыря — Арсений II, удалившийся в пещеры в 1826 году. В 1866–1880 годах на горе был построен пятиглавый каменный храм с шатровой колокольней. После закрытия пещерного монастыря в 1917 году постройки были разрушены.
