Сканов пещерный монастырь преподобных Антония и Феодосия Печерских был образован на месте пещерного скита Троице-Сканова мужского монастыря, закрытого в 1928 году. Точное время основания пещерного комплекса неизвестно из-за утраты письменных свидетельств в пожаре 26 апреля 1676 года, уничтожившего три церкви и монастырские постройки. Сохранились два документа: указ царя Алексея Михайловича 1673 года о выделении монастырю 90 десятин земли и грамота Патриарха Иоакима 1676 года, упоминающая пожар. Эти документы свидетельствуют о существовании обители до пожара, вероятно, с начала XVII века.
После пожара монастырь был перенесен на место нынешнего Троицкого монастыря, а пещерный комплекс стал использоваться как скит для аскетических подвигов. До революции 1917 года на горе находилась пятиглавая церковь во имя Киево-Печерской иконы Божией Матери и преподобных Антония и Феодосия, построенная в 1870 году, а также придельный храм св. великомученицы Варвары (1886). Пещеры имели три яруса с кельями шириной 80 см и высотой 178 см, общая протяженность ходов составляла около 670 метров.
В советский период монастырь был закрыт, храмы разрушены, а пещеры пришли в запустение. В 1980 году спелеологи обнаружили в пещерах следы массовых казней. В 2007 году Священный Синод Русской Православной Церкви учредил на этом месте отдельный монастырь. В настоящее время пещерный комплекс восстанавливается, включая подземный храм в честь Новомучеников и исповедников Российских.