Пюхтицкий Успенский женский монастырь основан в 1891 году на месте явления Божией Матери в XVI веке. Согласно преданию, эстонские пастухи увидели на горе Куремяэ (позднее названной Богородицкой) явление Пресвятой Девы Марии, после чего в расщелине дуба была обретена икона Успения Божией Матери. Икону передали православным крестьянам, которые построили на этом месте деревянную часовню.
В 1818 году икона была перенесена в Ильинский храм села Сыренец, откуда ежегодно 15 августа совершался крестный ход к месту явления. В 1885 году Святейший Синод учредил Пюхтицкий православный приход для защиты святыни. В 1891 году по инициативе эстляндского губернатора князя С.В. Шаховского и его супруги Е.Д. Шаховской была основана женская община, преобразованная в 1892 году в монастырь.
Первой настоятельницей стала монахиня Варвара (Блохина). В 1892 году завершено строительство каменного Успенского собора, куда перенесли чудотворную икону. Архитектурный ансамбль монастыря разработан М.Т. Преображенским и включает храмы в русском стиле: Успенский собор (1910), трапезную церковь свв. Симеона и Анны (1895), храм прп. Сергия Радонежского (1895).
В 1990 году монастырь получил статус ставропигиального. На территории сохранились древний дуб (место обретения иконы) и святой источник. Монастырь никогда не закрывался, включая советский период.