Согласно преданию, в XIV веке удельные князья Оболенские основали в Малоярославце церковь во имя Святителя Николая.Однако, по мнению исследователей, монастырь был учреждён позже — в начале XVI века, после присоединения города к Великому княжеству Московскому.
В XVII—XVIII веках обитель была малоизвестна и насчитывала всего несколько монахов, существовавших за счёт монастырской земли. В этот период монастырь неоднократно переводился в разряд заштатных, то есть находился на самообеспечении, а иногда и вовсе упразднялся из-за недостатка средств.
Возрождение монастыря связано с именем купца Терентия Елизаровича Целибеева, который посвятил свою жизнь и средства восстановлению обители. В 1791 году он и его племянница Наталья Веневцова обратились в Священный Синод с просьбой о возобновлении упразднённого монастыря. Строительство шло медленно, и штат монастыря первоначально составлял всего четыре человека. В 1809 году строителем обители был назначен иеромонах Макарий (Фомин) из Оптиной пустыни, который принял монастырь в полуразрушенном состоянии и активно занялся его восстановлением.
12 октября 1812 года под стенами монастыря произошло сражение с войсками Наполеона, продолжавшееся 18 часов. В результате боёв город был практически полностью разрушен, уцелело лишь 20 домов. Монастырь был сожжён и разграблен; особенно пострадали каменные въездные ворота, на фронтоне которых находился образ Спасителя. Несмотря на повреждения вокруг, изображение осталось невредимым.
После войны, по распоряжению императора Александра I, началось восстановление монастыря как памятника событиям 1812 года. В 1813 году было построено здание братских келий, в 1814 году — Корсунская церковь, в 1821 году — Святые врата с колокольней. В период с 1813 по 1839 годы был заново выстроен Никольский собор, освящённый в 1843 году.
В 1918 году монастырь был закрыт, его имущество конфисковано, а здания использовались для различных нужд. В 1991 году обитель была возвращена Калужской епархии и вновь стала действующим монастырём. В 1993 году монастырь был преобразован в женский.
С начала 1990-х годов в монастыре ведутся активные восстановительные работы. В 1994 году был отреставрирован трапезный корпус, в 1995 году — корпус архиерейской гостиницы, в 1996 году построена и освящена деревянная купальня над источником Святителя Николая. К Пасхе 1997 года здание Никольского собора приобрело первоначальный вид. В 2000 году завершены работы в Троицком корпусе, а в 2003 году воспитанницы детского приюта «Отрада» переехали в новый двухэтажный корпус.
