Первое упоминание о церкви во имя Преображения Спасова содержится в духовной грамоте князя Михаила Андреевича Верейского, датированной 1486 годом.В начале XVII века храм находился в запустении, но к 1646 году богослужения были возобновлены.В 1695 году деревянная церковь была обновлена и заново освящена.
Приход этого храма, расположенного близ существовавшей тогда переправы через реку Лужа, был когда-то довольно значительным. Спасская слобода (ныне — улицы Пролетарская, Нижне-Пролетарская и левая сторона улицы Коммунистической) в XVII веке быстро росла и развивалась. Однако со временем, когда основной торговый центр переместился в центральную часть города, Спасская слобода утратила своё значение и превратилась в предместье.
К 1812 году Преображенская церковь оставалась деревянной, в то время как большинство других городских храмов были уже каменными. Во время сражения при Малоярославце 12 октября 1812 года церковь Спаса Преображения сгорела. Ценные иконы и утварь были заранее эвакуированы и затем хранились в Черноостровском монастыре. Впоследствии, при строительстве нового Успенского храма, один из его престолов был освящён в честь Преображения Господня, а иконы и утварь из бывшей Спасской церкви были перенесены туда.
Вблизи места, где ранее стояла Спасская церковь, до сих пор сохранились стены древнего кладбища. В июле 2010 года на этом месте была построена и освящена новая деревянная часовня во имя Преображения Господня. Архитектором проекта выступил Борис Михайлович Винников. Часовня была освящена митрополитом Калужским и Боровским Климентом 7 июля 2010 года.
