История монастыря восходит к концу XVI века, когда он был основан на месте ранее существовавшей церкви, предположительно построенной князьями Оболенскими в XIV веке.В период Смутного времени, в начале XVII века, монастырь был разорен и оставался в запустении до 1659 года, когда при старце Ипатии монашеская жизнь была возобновлена.
В 1764 году монастырь был выведен за штат, а в 1775 году, вследствие бедственного положения, преобразован в приходскую церковь. Возрождение обители началось в 1799 году по инициативе и на средства московского купца Терентия Елизаровича Целибеева, уроженца Малоярославца. В 1809 году настоятелем монастыря был назначен иеромонах Макарий (Фомин) из Оптиной пустыни, при котором началось строительство нового храма.
Строительство собора было прервано Отечественной войной 1812 года. Во время Малоярославецкого сражения 12 октября 1812 года территория монастыря стала местом ожесточенных боев, в результате которых все здания обители были уничтожены, за исключением Святых врат с Нерукотворным образом Спасителя, чудесным образом уцелевшим.
После войны началось восстановление монастыря. В 1814 году был освящен храм в честь Корсунской иконы Божией Матери. Строительство Никольского собора возобновилось в 1817 году и продолжалось до 1843 года. 26 августа 1843 года главный придел собора был освящен епископом Калужским и Боровским Николаем. Собор имеет три престола: главный — в честь Святителя Николая Чудотворца, на хорах — в честь Преображения Господня (освящен в 1849 году), а в нижнем этаже — в честь Всех Святых (освящен в 1876 году).
Архитектурный облик собора представляет собой образец классицизма. Здание трехэтажное, высотой 47 метров. Купол опирается на четыре колонны коринфского ордера, центральное пространство образует обширную ротонду. Предположительно, автором проекта является архитектор Александр Витберг.
В советский период монастырь был закрыт, а его здания использовались под различные учреждения. В 1939 году в здании Никольского собора была открыта экспозиция музея 1812 года. После Великой Отечественной войны музей был перенесен, а помещения монастыря использовались для размещения различных организаций и жилых помещений.
