В 1838 году в селе Екатерининское, находящемся на левом берегу реки Великой, было начато строительство каменной церкви во имя Спаса Нерукотворного Образа. Инициатором строительства выступил Владимир Александрович Симанский, прадед будущего Патриарха Московского и всея Руси Алексия I. Строительство завершилось в 1845 году. Храм был выполнен в стиле позднего провинциального классицизма, представляя собой восьмигранный объём с притворами, образующими в плане крест. Купол установлен на восьмигранный барабан и увенчан луковичной главкой. Над западной частью располагалась двухъярусная колокольня со шпилем и металлическим крестом. Храм был построен из кирпича, оштукатурен и побелен. Габариты в плане составляли 22,5 на 19 метров.
В 1896 году Павел Владимирович Симанский, брат деда Патриарха Алексия I и священник, пожертвовал своё имение, включая храм и земельные участки, а также 15 000 рублей на устройство женской общины во имя Казанской иконы Божией Матери. 17 августа 1897 года состоялось торжественное открытие общины, в котором участвовали епископ Псковский и Порховский Антонин (Державин), святой праведный Иоанн Кронштадтский и будущий Патриарх Алексий I. В 1907 году община была преобразована в Спасо-Казанский общежительный монастырь.
При монастыре были организованы церковно-приходская школа, школа рукоделия для девочек, гомеопатическая лечебница и общество трезвости, в котором к 1902 году состояло 130 человек. В начале XX века было начато строительство собора в честь Казанской иконы Божией Матери с двумя приделами во имя святого равноапостольного князя Владимира и святого мученика Павла. Однако строительство не было завершено из-за революционных событий.
В 1918 году монастырь был закрыт, а его имущество национализировано. В 1942–1943 годах, в период оккупации, монастырский храм был восстановлен и освящён, вокруг него собрались разогнанные сёстры обители. Однако после освобождения Острова монастырь был вновь закрыт, а его постройки разобраны на кирпичи.
13 октября 2003 года по благословению архиепископа Псковского и Великолукского Евсевия (Саввина) был создан приход храма Казанской иконы Божией Матери с целью возрождения женского монастыря. В феврале 2004 года началось формирование сестринской общины. 2 января 2005 года состоялась первая служба в деревянной церкви святого праведного Иоанна Кронштадтского. 14 июня 2005 года община была преобразована в Спасо-Казанский женский монастырь. 23 августа 2007 года был освящён закладной камень на месте восстанавливаемого храма во имя Спаса Нерукотворного Образа. 4 ноября 2010 года состоялось первое праздничное богослужение в восстановленном храме.
На территории монастыря были построены монастырские стены, трапезные (сестринская и для рабочих), корпус музея Патриарха Алексия I, бани, библиотека, класс пения, ризничная и хозяйственные постройки. В 2008 году храм Архангела Михаила в деревне Тонковидово был передан монастырю в качестве подворья. В 2011 году в приделе Одигитрии этого храма состоялась первая служба. С 2017 года в монастыре работает музей и проводятся экскурсии.
