Монастырь был основан в 1688/89 году на возвышенности между рекой Пенза и новопостроенной крепостью. Основание обители было осуществлено по грамоте государей Иоанна Алексеевича, Петра Алексеевича и великой княжны Софии Алексеевны. В апреле 1691 года был освящён антиминс для церкви Преображения Господня, а в 1707 году — для новопостроенной Казанской церкви. В 1724 году в монастырь была перенесена церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи из упразднённого Предтечева монастыря, вместе с братией.
В 1730-х годах в обители открылось первое духовное училище Пензенского края. В 1738 году была достроена и освящена деревянная церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи. В этот же период игумен Никон (Волоский) инициировал строительство каменного Преображенского храма, возведённого в 1735–1750 годах в стиле позднего русского барокко. Верхний храм был посвящён Преображению Господню, нижний — Казанской иконе Божией Матери, правый придел — Иоанну Предтече, левый — Иоанну Златоусту. В 1756–1760 годах была построена каменная надвратная Тихвинская церковь.
В 1794 году, в связи с неудобным расположением монастыря в центре города, обитель была перенесена за южную окраину Пензы, на место Вознесенского кладбища. Преображенская церковь стала приходской, Тихвинскую разобрали и использовали при строительстве новых зданий монастыря.
На новом месте первым храмом обители стала Вознесенская кладбищенская церковь, построенная в 1779–1784 годах. В 1798 году была возведена трёхъярусная каменная колокольня с церковью Тихвинской иконы Божией Матери на первом этаже. В 1816–1817 годах была построена церковь Александра Невского, в 1821–1828 годах — Преображенский собор с приделом во имя Успения Божией Матери. В 1849 году Мария Михайловна Киселёва построила двухэтажный каменный храм во имя Живоначальной Троицы, в котором верхний этаж был посвящён Живоначальной Троице и Обновлению Храма Воскресения Христова, а нижний — Казанской иконе Божией Матери, святому благоверному князю Александру Невскому и Рождеству Христову.
В 1862 году настоятелем монастыря был назначен архимандрит Иоасаф (Пашин), который также исполнял обязанности ректора Пензенской духовной семинарии. Он внёс значительный вклад в развитие духовного образования и церковной жизни в регионе.
После революции 1917 года монастырь продолжал функционировать до 1927 года, подчиняясь церкви патриарха Тихона. В 1931 году монастырь был закрыт, его здания использовались для различных хозяйственных нужд.
