Никольский женский монастырь в Переславле-Залесском основан в XIV веке, предположительно удельными князьями Оболенскими. Первое документальное упоминание относится к 1420 году в духовной грамоте князя Андрея Владимировича Радонежского. Монастырь располагался у стратегически важного перекрестья торговых путей, что обусловило его экономическое значение в средневековый период.
В 1609 году обитель была разорена польско-литовскими интервентами. Каменное строительство началось после Смутного времени: в 1645 году возведен Никольский собор с шатровой колокольней. Архитектурный ансамбль сложился к концу XVII века и включал кроме собора надвратную церковь Богоявления (1700) и каменную ограду с башнями.
В 1721 году монастырь упразднен в ходе церковной реформы Петра I, но восстановлен в 1738 году как женский. К 1764 году имел 3-й класс по штату с содержанием от казны. Главной святыней считался список Корсунской иконы Божией Матери, по преданию принесенный из разоренного Корсунского монастыря в 1770-х годах.
В 1923 году монастырь закрыт советской властью. Архитектурный комплекс использовался под жилье и склады. Никольский собор лишился завершения, в Богоявленской церкви разместилась автошкола. Реставрационные работы начаты в 1960-х годах под руководством архитектора И.Б. Пуришева.
Монашеская жизнь возобновлена в 1994 году постановлением Священного Синода. Первые насельницы прибыли из Свято-Троицкого Ново-Голутвина монастыря. В 1999 году возвращен Никольский собор, где возобновлены регулярные богослужения. К 2010 году завершена реставрация колокольни и части келейных корпусов.