Обитель была основана в конце XVI века иеромонахом Тихоном Карачевским. Точное время основания неизвестно, однако к 1585 году монастырь уже находился под управлением игумена Захария.
Первоначально все постройки монастыря были деревянными. В 1654 году архидиакон Павел Алеппский, сопровождавший антиохийского патриарха Макария III в Москву, описал соборный храм Воскресения как деревянный, поставленный на высокий подклет и окружённый галереей с тремя входами. Храм имел трёхчастное построение с главами над каждой частью и восьмигранную колокольню, завершённую куполом.
В конце XVII — начале XVIII века, на средства великой княгини Татьяны Михайловны, дочери царя Михаила Фёдоровича, был построен каменный соборный храм Воскресения. К 1745 году этот храм уже числился каменным.
В 1680 году монастырь был приписан к Ново-Иерусалимскому Воскресенскому монастырю. В 1764 году, по распоряжению правительства, монастырь был упразднён, а его владения переданы в казну. С этого времени Воскресенский храм стал приходской церковью, обслуживающей население слобод Бережок и Рясник, а также деревень Бойковой, Трыковки, Мокрой и Мылинки.
В 1938 году, в период советской антирелигиозной политики, Воскресенский храм был закрыт. В 1945 году храм на некоторое время вновь открылся для богослужений, однако в последующие годы вновь прекратил деятельность. В 1990 году началось восстановление главного храма монастыря.