Первоначально на месте современного храма находилась деревянная церковь, предположительно возведенная в период между 1621 и 1626 годами, после восстановления города от последствий Смутного времени.Эта церковь была посвящена Архистратигу Михаилу и просуществовала около столетия, пока не была заменена каменным зданием.
Существующий каменный храм был построен в период с 1701 по 1705 годы. Согласно сохранившимся документам, 4 апреля 1701 года был заключен договор между ярославским каменщиком Григорием Алексеевичем Белым и крестьянином Иваном Матвеевичем Варнасом на строительство каменной соборной церкви во имя Архангела Михаила в Карачеве. Освящение нового храма состоялось 9 июня 1705 года.
Первоначально храм представлял собой традиционную для того времени конструкцию типа "восьмерик на четверике" с полукруглой алтарной апсидой. В последующие годы к основному объему были добавлены приделы: в 1768 году — южный в честь иконы Божией Матери "Страстная", в 1809 году — северный во имя святителя Димитрия Ростовского. Эти полукруглые пристройки, вместе с апсидой и западным притвором, придали храму уникальный четырехлепестковый план, напоминающий церковь Покрова в Филях.
В 1840-х годах западный притвор был заменен широкой трехнефной трапезной, что изменило симметрию плана собора. В 1844 году в трапезной на средства карачевского купца Николая Бочарова был устроен третий придел в честь иконы Божией Матери "Взыскание погибших", а в 1848 году на средства церковного старосты Константина Писковитина — четвертый, во имя великомученика Георгия Победоносца.
Колокольня храма, квадратная в плане со скошенными углами, имела шесть колоколов, самый большой из которых был отлит в 1838 году в Воронеже и весил 313 пудов. Среди икон храма выделялись две старинные: икона Спасителя, по преданию, находившаяся над вратами Карачевской крепости, и икона Божией Матери "Страстная", переданная в собор из закрытого в 1764 году Карачевского Введенского девичьего монастыря и считавшаяся чудотворной.
После 1917 года храм некоторое время оставался действующим, но в 1938 году был закрыт, а перед началом Великой Отечественной войны его звонница была разобрана. Во время немецкой оккупации в 1941 году храм вновь открылся, но в 1961 году был снова закрыт советскими властями. В 1973 году здание храма передали детской спортивной школе, затем в нем устроили склад стройматериалов.
В 1989 году здание храма было возвращено верующим, после чего начались восстановительные работы. В период с 1990 по 1992 годы были восстановлены росписи храма, а в 1994–1996 годах — колокольня. С 2003 года при храме действует воскресная школа.
