Первое упоминание о Карачеве встречается в Ипатьевской летописи под 1146 годом.
В период Смутного времени, сопровождавшегося разорением многих русских городов, первоначальный храм был разрушен. После восстановления города в 1621–1626 годах на его месте была возведена новая деревянная церковь во имя Архистратига Михаила.
К середине XVIII века деревянное здание обветшало, и было принято решение о строительстве каменного храма. Строительство каменной церкви началось в 1701 году под руководством ярославского каменщика Григория Алексеевича Белого и крестьянина Ивана Матвеевича Варнаса. К 1705 году храм был завершен и освящен.
Первоначально храм имел традиционную для того времени архитектуру: восьмерик на четверике с полукруглой апсидой. В последующие годы к основному объему были добавлены приделы: в 1768 году – южный в честь иконы Божией Матери «Страстная», в 1809 году – северный во имя Димитрия Ростовского. Эти пристройки придали храму уникальную четырехлепестковую форму, редкую для храмовой архитектуры Брянщины.
В 1840-х годах западный притвор был заменен широкой трехнефной трапезной. В 1844 году на средства карачевского купца Николая Бочарова в трапезной был устроен третий придел в честь иконы Божией Матери «Взыскание погибших», а в 1848 году церковный староста Константин Писковитин соорудил четвертый придел во имя Великомученика Георгия Победоносца.
В начале XX века, в 1900 году, была разобрана старая колокольня, вместо которой сооружена деревянная звонница.
После революции 1917 года храм некоторое время оставался действующим, но в 1938 году был закрыт. Перед началом Великой Отечественной войны звонница была разобрана. Во время немецкой оккупации в 1941 году богослужения в храме были возобновлены, однако в 1961 году советские власти вновь закрыли церковь. Здание передавалось различным организациям: в 1973 году оно было передано детской спортивной школе, затем использовалось как склад стройматериалов.
В 1989 году здание храма было возвращено верующим, после чего начались восстановительные работы. В период с 1990 по 1992 годы были восстановлены росписи храма, а в 1994–1996 годах – колокольня. С 2003 года при храме действует Воскресная школа.
Архитектурно храм представляет собой памятник, в котором отразились различные стили, сменявшие друг друга с середины XVIII до середины XIX века. Формы классической архитектуры сочетаются с элементами барокко. Лаконичные и скромные декоративные формы, выразительный объем, хорошие пропорции и четкий силуэт делают храм заметным архитектурным объектом.
Главной святыней храма является икона Божией Матери «Страстная», которая первоначально находилась в Карачевском Введенском монастыре, а после его упразднения в XVIII веке была перенесена в соборный храм, став его неотъемлемой частью.
