На месте современного собора ранее находилась деревянная церковь Покрова Пресвятой Богородицы, которая, согласно историческим данным, оставалась невредимой во время шведского разорения города в 1611–1617 годах и служила соборным храмом после разрушения Борисо-Глебского собора. К концу XVII века, в связи с ветхостью деревянной постройки и ростом населения города, было принято решение о строительстве нового каменного храма. Инициатором строительства выступил церковный староста Михаил Фёдорович Сомров, при активном участии прихожан. С 1692 по 1696 годы был возведен каменный собор Воскресения Христова, включавший три придела: главный — в честь Воскресения Христова, северный — во имя Покрова Пресвятой Богородицы, и южный — во имя Рождества Иоанна Предтечи. Освящение приделов происходило в следующем порядке: Покровский придел был освящен 8 октября 1697 года, главный престол — 2 октября 1705 года, и Предтеченский придел — 1 июля 1706 года.
Архитектурно первоначальный собор представлял собой почти квадратное в плане здание размером 16 на 17,7 метров, с двумя наружными приделами и галереей. Фасады были разделены профилированными лопатками и завершались арками закомар, возможно, с шатровым покрытием и пятиглавием. В 1797 году старая колокольня была разобрана, и на ее месте в 1801 году возведена новая четырёхъярусная колокольня на средства соборного старосты Ильи Петровича Красильникова. В 1811 году на третьем ярусе колокольни были установлены часы с восемью колоколами, изготовленными тульскими мастерами.
В 1828 году, с разрешения императора Николая I, началась значительная перестройка собора по проекту архитектора Василия Петровича Стасова. Были расширены и заново возведены приделы, паперти и апсиды, что придало собору черты русского ампира. В 1833 году были освящены новые приделы, а в 1834 году — главный престол. В 1835 году колокольня была надстроена четвертым ярусом для наблюдения за пожарами.
В начале XX века, из-за обнаруженных трещин в сводах, собор вновь подвергся реконструкции: были разобраны и заново выложены барабаны основного объема, своды, арки и столбы, упрощены или удалены некоторые декоративные элементы, увеличен уклон крыши галереи. В 1936 году собор был закрыт, и в его стенах разместился краеведческий музей. Во время Великой Отечественной войны здание использовалось немецкими войсками в качестве конюшни, что привело к значительным повреждениям: были утрачены барабаны галереи, повреждены стены, крыша и колокольня.
После войны в соборе размещались различные учреждения, включая клуб, кинотеатр и склады. В 1984 году, после капитального ремонта, в здании был открыт музей Северо-Западного фронта. 1 октября 1992 года собор был возвращен Русской Православной Церкви и вновь стал действующим храмом. В последующие годы проводились реставрационные работы: в 2008 году началась реставрация, в ходе которой 12 июля был освящен и поднят крест на позолоченный шпиль колокольни, а 16 мая 2009 года состоялось освящение и поднятие девяти крестов на отреставрированные золоченые купола собора.
