Первоначально на этом месте находился деревянный храм, заложенный в 1698 году по благословению Патриарха Московского и всея Руси Адриана. Строительство завершилось 28 апреля 1699 года. Храм был построен на землях Данилова монастыря, который предоставил участок площадью 1200 квадратных саженей для строительства церкви и кладбища при ней.
В 1722 году, в связи с увеличением числа прихожан, к храму была пристроена дополнительная часть, в которой разместили придел во имя Покрова Пресвятой Богородицы.
К 1744 году деревянное здание обветшало, и прихожане обратились с просьбой о строительстве нового каменного храма. В 1745 году архиепископ Московский и Владимирский Иосиф разрешил разобрать старую церковь и возвести на её месте более просторный каменный храм. Строительство, проходившее под руководством Владимира Булыгина, секретаря Межевой канцелярии, завершилось в 1747 году, и 15 февраля того же года состоялось освящение нового храма.
Отделка и благоустройство храма продолжались до 1790 года. В 1786 году завершилась внутренняя отделка, в 1787 году был установлен иконостас, а в 1790 году на колокольне повесили стопудовый колокол.
К середине XIX века храм вновь стал тесен для возросшего числа прихожан. В 1827 году начался сбор пожертвований на его перестройку. По проекту архитектора Николая Ильича Козловского в 1837 году было решено разобрать малую колокольню и на её месте построить два новых придела. Строительные работы, начавшиеся осенью 1840 года, включали возведение новой колокольни, приделов и трапезной. К 1843 году все работы были завершены, и 7 ноября митрополит Московский и Коломенский Филарет освятил обновлённый храм.
В 1866 году художники Грибков и Голованов выполнили роспись храма. К 1884 году возникла необходимость в строительстве нового, более просторного храма. Настоятель Василий Руднев на собственные средства заказал проект у архитектора Николая Васильевича Никитина. Строительство, начатое 19 мая 1885 года под руководством архитектора Михаила Павловича Иванова, завершилось к 1896 году. 21 сентября 1896 года митрополит Московский и Коломенский Сергий освятил новый храм.
В 1930 году храм был закрыт, колокольня снесена до уровня первого яруса, шатёр разобран, а здание использовалось под клуб. В начале 1990-х годов храм был возвращён верующим, и в 1992 году состоялось его повторное освящение. В 2000-х годах проведена масштабная реставрация с воссозданием утраченных элементов в варианте 1896 года.
Архитектурный облик храма сочетает элементы эклектики и псевдорусского стиля. Главный объём увенчан высоким шатром, опирающимся на несколько уровней крупных кокошников. Боковые фасады украшены большими окнами с наличниками в формах XVII века и перспективными порталами. Трапезная, сооружённая ранее, выполнена в стиле ампир с большими окнами и вытянутой колокольней с двумя ярусами звона.
В настоящее время храм Живоначальной Троицы на Шаболовке является действующим православным храмом, в котором регулярно проводятся богослужения. Храм продолжает оставаться важным духовным и культурным центром района.
