Город Чаплыгин, ранее известный как Раненбург, был основан в 1638 году. К концу XVII века здесь уже насчитывалось не менее ста дворов, и существовала деревянная церковь, освящённая во имя Архангела Михаила. В 1781 году Екатерина II даровала Раненбургу статус уездного города, после чего Архангельский храм приобрёл соборный статус. Однако со временем деревянная церковь пришла в ветхость и не соответствовала требованиям городской общины.
В 1806 году настоятель Архангельского собора отец Исидор Дмитриев и купец Матвей Павлов обратились с прошением к архиепископу Рязанскому Амвросию с просьбой о строительстве нового каменного собора. В прошении указывалось на необходимость возведения просторного и великолепного двухэтажного храма с престолами во имя Святой Троицы и Архистратига Михаила. Проект был уже готов и прилагался к прошению. Согласно архивным данным, строительство началось в 1806 году, однако в 1810 году город постиг крупный пожар, уничтоживший множество деревянных строений. В 1812 году началась Отечественная война, что также повлияло на финансовое положение местных жителей. В 1815 году городские власти обратились в Священный Синод с просьбой о субсидии для завершения строительства собора. Владыка Феофилакт поддержал прошение, и было выделено 20 тысяч рублей на достройку храма.
Строительство продолжалось с 1806 по 1815 год. Храм был возведён в стиле позднего классицизма с элементами раннего классицизма. Здание имеет два этажа: верхний — во имя Святой Троицы, нижний — во имя Архистратига Михаила. Колокольня состоит из четырёх ярусов, украшенных арочными проёмами, пилястрами и портиками тосканского ордера. Четвёртый ярус увенчан главкой со шпилем. Архитектурные особенности включают использование ионического и тосканского ордеров, а также элементы раннего классицизма в силуэте купольных завершений световых барабанов храма и четвёртого яруса колокольни.
После завершения строительства храм стал важным духовным центром города. В 1910 году в храме служили настоятель-протоирей, два священника, два диакона, два дьячка, два пономаря и два сторожа. Однако в советский период храм был закрыт. В 1933 году он был преобразован в склад. В 2005 году началась реставрация церкви: были восстановлены пять куполов над четвёриком и купол колокольни. Тогдашний настоятель священник Георгий Калашников совершал в храме Литургии в летнее время. Однако в холодное время года служить в Троицкой церкви было невозможно из-за отсутствия окон. В 2014 году в Михайловке был организован приходской совет, и работы по восстановлению храма были продолжены. 28 ноября 2019 года митрополит Пензенский и Нижнеломовский Серафим совершил чин освящения накупольных крестов храма Живоначальной Троицы.
Современный храм представляет собой каменное здание в стиле классицизма. Основной престол освящён в честь Святой Троицы, боковые — в честь Архистратига Михаила. Колокольня, возведённая в начале XIX века, сохраняет свою первоначальную форму и является важным элементом архитектурного ансамбля. Вокруг храма разбит благоустроенный сад с цветами и деревьями, что создаёт гармоничное сочетание архитектуры и природы.
