Первое упоминание о соборной церкви в Обояни относится к 1692 году, когда в писцовых книгах зафиксирована каменная церковь Рождества Богородицы с приделом во имя Николая Чудотворца, расположенная внутри городских стен.В 1743 году на её месте была построена новая каменная церковь, которая прослужила около 150 лет.
К концу XIX века возникла необходимость возведения нового, более просторного храма, соответствующего потребностям растущего населения города. В 1890 году началось строительство современного Свято-Троицкого собора на средства горожан и купца первой гильдии Рябкина. Строительство завершилось в 1898 году. Южный престол был освящён 3 декабря 1898 года во имя Рождества Пресвятой Богородицы, северный — 4 декабря во имя святого Николая Чудотворца, а главный — 14 декабря во имя Святой Троицы. Все иконостасы храма были золочёные; главный иконостас имел 16 больших и 14 малых живописных икон, а два других — по 10 больших и 17—19 малых икон.
К приходу Свято-Троицкой церкви относилась часть города Обояни. В 1915 году в него входило 342 дома с 2065 прихожанами. Собору принадлежали 171 десятина полевой земли, 115 десятин сенокосной и 45 десятин лесной; часть земель была подарена прихожанами. В том же году здание собора было отремонтировано, включая обновление иконостасов. При храме функционировала церковно-приходская школа.
После принятия декрета СНК РСФСР от 23 января 1918 года Свято-Троицкий храм продолжал функционировать на основании устава и договора с Обоянским уездным исполнительным комитетом. В соответствии с декретом ВЦИК от 23 февраля 1922 года из храма было изъято 99 предметов, включая кресты, обложки с евангелий, священные сосуды, кадило, лампады и ризы с 61 иконы. Прихожанам удалось сохранить ризы с трёх икон: образа святого Николая Чудотворца, Спасителя и Божией Матери, находившихся в храме с момента его основания.
К началу Великой Отечественной войны Свято-Троицкий собор уже не функционировал. Богослужения возобновились 19 декабря 1941 года, священником стал приглашённый общиной верующих М. И. Антонов. Договор о бесплатном и бессрочном использовании храма общиной Свято-Троицкого прихода был возобновлён в августе 1944 года. В 1955 году настоятелем церкви стал С. Г. Ханов; при нём богослужения стали проводиться ежедневно, в будни их посещало до 100 человек, а в воскресные дни — до 200. В дни больших церковных праздников на службу приходило до 3,5 тысяч человек.
В 1950 году Обоянский райисполком обратился к епископу Нестору с предложением передать Троицкий собор под зернохранилище, в городе начался сбор подписей в поддержку закрытия храма. Лишь ценой согласия на передачу церквей в селе Нижнее Солотино и селе Трубеж под зерносклады удалось уберечь от закрытия Свято-Троицкий собор. На протяжении 1960—1980-х годов храм поддерживался в хорошем состоянии, в нём ежегодно проводились текущие ремонты.
16 октября 1991 года произведена регистрация религиозного объединения Свято-Троицкий храм (Московский патриархат), при этом в то же время было отказано в регистрации прихода Русской Православной Церкви заграницей, который также претендовал на здание Троицкого собора, не имея каких-либо подтверждающих это право документов. В результате возникшей конфликтной ситуации на протяжении двух лет продолжалась борьба за храм между двумя общинами: в течение всего этого времени здание удерживалось сторонниками игумена Иоасафа (Шибаева). Лишь в сентябре 1993 года Свято-Троицкий собор был возвращён Московскому патриархату.
