История храма тесно связана с политическими изменениями начала XX века. Согласно Рижскому мирному договору 1920 года, территория, на которой находится деревня Грешина Гора, была передана Латвии. В результате деревня оказалась отрезана от прежнего прихода, что побудило местных жителей создать новый приход. В 1925 году был основан новый приход, и начался сбор пожертвований на строительство церкви. Прихожане Александр Толковский и Александр Погодин пожертвовали землю в количестве 2 гектаров каждый. Для временного совершения богослужений был приспособлен деревенский дом.
Закладка церкви состоялась 21 сентября 1926 года, а к Пасхе 1928 года в основном храм был построен. Колокольню пристроили к основному объёму в 1934 году, перед праздником Казанской иконы Божией Матери. Освящение храма 5 сентября 1937 года совершил епископ Елгавский Иаков. К храму были приписаны два кладбища – одно новое около церкви, второе – старинное Зеркалевское со старой деревянной часовней.
Архитектурный стиль храма представляет собой пример неорусского направления, с использованием традиционных элементов северо-русского деревянного зодчества. Шатровая конструкция, деревянные фасады и декоративные элементы подчёркивают связь с историческими образцами церковной архитектуры России. Храм является памятником архитектуры регионального значения и входит в перечень шедевров деревянного зодчества.
После Второй мировой войны, в 1944 году, территория была возвращена в состав Псковской области. Храм продолжал функционировать, несмотря на сложные условия послевоенного времени. В советский период храм не закрывался, однако подвергался актам вандализма и кражам. В настоящее время церковь Троицы Живоначальной является действующим православным храмом и объектом культурного наследия.
