История храма тесно связана с политическими изменениями начала XX века. Согласно Рижскому мирному договору 1920 года, территория, на которой находится Пыталово, была передана Латвии и получила название Яунлатгале. В 1927 году, по инициативе православных жителей, было принято решение о создании самостоятельного прихода. Временный храм был освящён 19 декабря 1927 года во имя Святителя Николая Чудотворца. Основные иконы и церковная утварь были получены в дар от других православных общин.
Строительство постоянного храма началось 24 июня 1929 года. Финансирование осуществлялось за счёт пожертвований прихожан и поддержки Синода Латвийской Православной Церкви. К концу 1930 года здание было возведено, и в нём состоялась первая служба. Внутренние работы, включая роспись стен, выполненную диаконом В. Ефимовым, продолжались в течение следующего года. Официальное освящение храма архиепископом Иоанном (Поммером) состоялось 6 сентября 1931 года.
Вокруг храма были построены причтовый дом и сторожка, а также обустроены три кладбища: Абренское, Сидоренское и у Баластной горы. На Абренском кладбище в 1937–1938 годах была возведена каменная Успенская церковь, а на Сидоренском — деревянная часовня. Все строительные работы осуществлялись на средства прихожан.
После Второй мировой войны, в 1944 году, территория была возвращена в состав Псковской области, а городу возвращено название Пыталово. Храм продолжал функционировать, несмотря на сложные условия послевоенного времени. В настоящее время церковь Святителя Николая Чудотворца является действующим православным храмом и объектом культурного наследия.
Архитектурный стиль храма представляет собой пример неорусского направления, с использованием традиционных элементов северо-русского деревянного зодчества. Шатровая конструкция, деревянные фасады и декоративные элементы подчёркивают связь с историческими образцами церковной архитектуры России. Храм является памятником архитектуры регионального значения и входит в перечень шедевров деревянного зодчества.
