Согласно преданию, в 1288 году черниговский князь Роман Михайлович, находясь в Брянске, потерял зрение. Услышав о чудесах, происходящих от иконы Божией Матери, написанной преподобным Алипием Печерским, князь отправил посланников в Киево-Печерский монастырь с просьбой доставить икону для его исцеления. Икона была отправлена по реке Десне, однако во время плавания лодка остановилась у устья реки Свинь (позднее переименованной в Свень), где икона чудесным образом оказалась на дубе на холме. Князь Роман прибыл на это место, молился перед иконой и получил исцеление. В благодарность он основал на этом месте монастырь и построил деревянный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, положив начало Свенскому монастырю.
В XVI веке, по указу царя Ивана Грозного, в монастыре были построены каменные храмы, включая церковь во имя святых Антония и Феодосия Печерских. В 1679 году была возведена надвратная Сретенская церковь. В XVIII веке, когда монастырь находился в подчинении Киево-Печерской лавры и именовался Ново-Печерским, были построены надвратная Спасо-Преображенская церковь (1742) и монументальный Успенский собор (1758).
Свенская-Печерская икона Божией Матери, почитаемая как чудотворная, находилась в монастыре до 1925 года, после чего была передана на реставрацию и ныне хранится в Третьяковской галерее.
В 1920-х годах монастырь был закрыт, а в 1930 году значительная часть его построек, включая Успенский собор, была разрушена. В 1992 году монастырь был возвращён Русской Православной Церкви, и началось его возрождение. В 2019 году завершилось восстановление Успенского собора, который был освящён Патриархом Московским и всея Руси Кириллом.
