Обитель находится недалеко от места впадения реки Свень в Десну, что обусловило её название.
Согласно преданию, монастырь был основан в 1288 году князем Романом Михайловичем Черниговским и Брянским. Легенда гласит, что князь страдал от слепоты и отправил посланников в Киево-Печерский монастырь за чудотворной иконой Божией Матери. На обратном пути, недалеко от впадения реки Свень в Десну, икона исчезла из лодки и была обнаружена на дереве. После молитвы перед иконой князь Роман исцелился и повелел основать на этом месте монастырь, названный в честь Успения Пресвятой Богородицы.
Первоначально монастырь представлял собой деревянные постройки, включая храм Успения. В середине XVI века, благодаря вкладам царя Ивана Грозного, началось каменное строительство. В 1566 году под руководством тверского зодчего Гавриила Дмитриевича Макова был заложен Успенский собор. Однако в следующем году здание частично обрушилось и было завершено только в 1578 году. Собор представлял собой крестово-купольный четырёхстолпный пятиглавый храм с тесовой кровлей и деревянными папертями. В этот же период была возведена столпообразная колокольня и тёплая церковь Антония и Феодосия Печерских с трапезной палатой.
В XVII веке монастырь неоднократно подвергался разорению: в 1583 году — литовцами, в 1664 году — крымскими татарами. Несмотря на это, обитель продолжала развиваться. В 1679 году была построена надвратная Сретенская церковь над северными «святыми» воротами. В 1681 году монастырь был приписан к Киево-Печерской лавре и получил название Ново-Печерский. В этот период были возведены надвратная Спасо-Преображенская церковь (1742) и монументальный Успенский собор (1758). К 1764 году завершилось строительство каменной ограды с десятью башнями, что придало монастырю вид крепости.
В XVIII веке монастырь стал центром проведения одной из крупнейших ярмарок на западе России — Свенской ярмарки, которая проходила перед стенами обители. В 1744 году монастырь посетила императрица Елизавета Петровна, что способствовало его дальнейшему развитию.
После революции 1917 года монастырь был закрыт советской властью в 1926 году. Его ценности были конфискованы, а здания использовались в различных хозяйственных целях. В 1930 году Успенский собор и некоторые другие постройки были разрушены. Чудотворная Свенская икона Божией Матери была передана в Третьяковскую галерею.
