Село Глебовское, находящееся при речке Выжиге, имеет богатую историю, восходящую к началу XVII века. В 1620 году часть села была пожалована царём Михаилом Фёдоровичем Степану Борисовичу Юрьеву за службу во время осады Москвы польскими войсками. Остальные части села принадлежали различным помещикам. В 1660-х годах владельцами села числились стольник Глеб Юрьев, князь Андрей Лыков и боярский сын Иван Дивов. В 1884 году в селе была открыта церковно-приходская школа.
Согласно писцовым книгам 1628–1629 годов, в селе существовали две деревянные церкви: во имя Николая Чудотворца и святого великомученика Димитрия Солунского. В 1700 году церковь Николая Чудотворца была перестроена, но в 1728 году сгорела и в 1729 году была вновь отстроена. При Димитриевской церкви в 1715 году была построена тёплая церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. После пожара 1728 года, уничтожившего Димитриевскую церковь, богослужения продолжались в Благовещенской церкви.
В 1730 году местный помещик Алексей Васильевич Макаров, занимавший должность тайного советника и президента государственной камер-коллегии, инициировал строительство новой деревянной церкви с главным престолом в честь Благовещения Пресвятой Богородицы и приделом святого Димитрия Солунского. Эта церковь была освящена в 1734 году.
К 1792 году, по инициативе потомка Алексея Макарова, Алексея Петровича Макарова, была возведена каменная церковь, сохранившаяся до наших дней. В новом храме были устроены три престола: главный — в честь Рождества Пресвятой Богородицы, и два придела — во имя святителя Николая Чудотворца и Московских чудотворцев Петра, Алексия и Ионы. В 1812 году последний придел был упразднён, и с тех пор в храме действуют два престола.
Архитектурно храм представляет собой образец церковного зодчества конца XVIII века, с характерными для того периода элементами. Каменное здание с ярусной колокольней, которая была утрачена в 1960-х годах, служило центром духовной жизни местного населения.
В советский период храм был закрыт и подвергся разорению. Колокольня была разрушена, а здание использовалось под различные хозяйственные нужды. В 1995 году храм был возвращён Русской Православной Церкви и начался процесс его восстановления.
