Благовещенский Ионо-Яшезерский мужской монастырь основан во второй половине XVI века преподобным Ионой Яшезерским, вепсом по происхождению, уроженцем села Шокша. Монастырь расположен между озерами Яшезеро и Сенное, на месте древнего языческого капища. Первые документальные упоминания обители относятся к 1562 году, когда была открыта вкладная книга для сбора средств на создание монашеской общины. В том же году построен деревянный храм во имя Благовещения Пресвятой Богородицы с приделом святителя Николая Чудотворца, келейные корпуса и хозяйственные постройки.
1 июня 1589 года митрополит Новгородский и Великих Лук Александр подписал жалованную грамоту, освобождавшую монастырь от податей. На сэкономленные средства в 1629 году возведен храм Преображения Господня. В 1725 году пустынь была приписана к Клименецкому монастырю, а в 1734 году - к Александро-Свирскому монастырю. По реформе 1764 года монастырь упразднен и приписан к Новгородскому архиерейскому дому.
В 1853-1855 годах на средства петрозаводского купца Марка Пименова построен каменный храм Преображения Господня с колокольней над гробницей преподобного Ионы. 12 сентября 1857 года указом Святейшего Синода монастырь получил самостоятельность. Во второй половине XIX века возведена каменная ограда с четырьмя башнями, келейные корпуса, гостиница и хозяйственные постройки.
В 1918 году монастырь закрыт, последние семь насельников расстреляны. На территории размещались пенитенциарные учреждения и предприятия лесного хозяйства. К 1980-м годам большинство построек разрушено, в 1990-х сгорел деревянный Благовещенский храм. Сохранились руины Преображенского храма, фрагменты ограды и два монастырских здания.
26 декабря 2003 года решением Священного Синода монастырь открыт для возобновления монашеской жизни. С 2004 года братия проживает на подворье в селе Шелтозеро. В 2015 году усадьба монастыря включена в список выявленных объектов культурного наследия. С 2020 года ведутся работы по консервации сохранившихся построек, в первую очередь Преображенского храма.