Село Тайнинское впервые упоминается в духовной грамоте удельного князя Серпуховского и Боровского Владимира Андреевича, датируемой 1401–1402 годами. Благодаря своему расположению на пути из Москвы в Троице-Сергиев монастырь, село стало важным пунктом остановки царских поездов. В XVI веке по распоряжению царя Ивана Грозного здесь был выстроен путевой дворец, где монарх останавливался во время паломничеств. При этом дворце существовала деревянная церковь Николая Чудотворца, известная с XVI века.
В 1628 году в Тайнинском упоминается деревянная Благовещенская церковь, входившая в состав дворцового комплекса. В 1675 году по указу царя Алексея Михайловича началось строительство каменного храма на месте прежней деревянной церкви. Строительство было завершено в 1677 году.
Архитектурно храм представляет собой двусветный четверик, увенчанный тремя ярусами кокошников и пятиглавием. С западной стороны к нему примыкает трапезная с двухэтажной обходной галереей. Особое внимание привлекает крыльцо храма, выполненное в виде каменной «бочки» — элемента, характерного для русского деревянного зодчества, адаптированного в каменной архитектуре. От центральной площадки крыльца расходятся две симметричные лестницы, ведущие на хоры, каждая из которых завершается кирпичным шатром с двуглавыми орлами.
В 1751 году по указу императрицы Елизаветы Петровны в северной части трапезной был устроен придел во имя святых Захарии и Елисаветы, освящённый в 1763 году. В 1882 году на средства благотворителей в южной части трапезной был устроен придел в честь святого пророка Илии.
Во время Отечественной войны 1812 года храм был разграблен французскими войсками; в его стенах устроили конюшню. Несмотря на это, иконостас времён Елизаветы Петровны сохранился. В период с 1860 по 1877 годы на западной стене церкви была создана копия картины Александра Иванова «Явление Христа народу». В первой половине XIX века третий ряд кокошников над трапезной был срублен, но в 1970-е годы восстановлен в ходе реставрационных работ.
В 1929 году храм был закрыт советскими властями. В его стенах размещались различные учреждения: клуб, хлебный магазин, общежитие, мясной цех, склад утильсырья, фабрика декоративной игрушки и столярная мастерская. В 1970-е годы была проведена серьёзная реставрация, частично вернувшая храму его исторический облик, включая восстановление среднего ряда кокошников.
В сентябре 1989 года храм был возвращён Русской Православной Церкви, заново освящён и открыт для богослужений. В ходе реставрационных работ была восстановлена звонница в правой башенке южного крыльца.