Село Матвеевское, расположенное на реке Рогожке (Рогожне), притоке реки Рожай, известно с начала XVII века как родовая вотчина дворянского рода Мансуровых. В писцовых книгах 1627–1628 годов упоминается, что село принадлежало Андрею Васильевичу Мансурову, представителю этого рода. В 1628 году в селе была построена и освящена деревянная церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы.
В 1670-х годах селом, помимо Мансуровых, владела Аграфена Григорьевна Нащокина, дочь известного дипломата и государственного деятеля Афанасия Лаврентьевича Ордина-Нащокина. Её брак с князем Григорием Васильевичем Тюфякиным способствовал укреплению связей между знатными родами того времени. Однако конкретных данных о влиянии этих владельцев на развитие храма в этот период не сохранилось.
В 1791 году на месте обветшавшей деревянной церкви была возведена новая деревянная церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы. Инициатором строительства выступил помещик Борис Петрович Кологривов, представитель известного дворянского рода. Новый храм имел один престол и стал центральным местом духовной жизни села.
В 1860 году в трапезной части храма был устроен придел в честь Казанской иконы Божией Матери. Это расширение свидетельствует о росте числа прихожан и их стремлении обогатить духовную жизнь дополнительными богослужениями. Причт храма состоял из священника, дьячка и пономаря, что соответствовало традиционной структуре сельских приходов того времени. Церковная земля составляла 31 десятину, обеспечивая материальную поддержку причта и храма.
Архитектурно Благовещенский храм представлял собой бревенчатое деревянное сооружение, выполненное в виде креста с выступающим полукруглым алтарём и тремя крыльцами. Алтарь был ориентирован с небольшим отклонением к югу. Высота церкви составляла около 17 метров. Внешние стены были обшиты тёсом, а фасады украшены карнизами в виде поясков. Кровля храма и колокольни имела шатровую форму, характерную для русской деревянной архитектуры того периода. Над сводами располагался глухой фонарь с шеей и декоративными элементами в виде нарисованных окон. Глава церкви, покрытая железом и окрашенная в синий цвет, венчалась шестиконечным металлическим крестом с полумесяцем у подножия.
В 1933–1936 годах, в период активной антирелигиозной политики советской власти, храм был закрыт и разрушен. Церковное имущество было конфисковано, а здание разобрано. Это привело к утрате важного духовного и культурного центра для местных жителей.
В 2000 году на месте прежнего храма был установлен памятный крест, ознаменовавший начало возрождения святого места. С этого времени началось строительство нового храма, которое велось с учётом исторических традиций и архитектурных особенностей предыдущего сооружения.
