Город Кашира впервые упоминается в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного между 1356 и 1359 годами, где он завещал сельцо Кошира своему сыну Дмитрию Донскому. В 1380 году именно здесь войско Дмитрия Донского собиралось перед Куликовской битвой. По преданию, через эти места проходил преподобный Сергий Радонежский, направляясь из Коломны в Серпухов через древнюю Каширу, располагавшуюся тогда на левом берегу Оки.
В 1480 году, по приказу князя Ивана III, Кашира была сожжена из-за угрозы татаро-монгольских набегов. Для защиты от них в 1531 году здесь была построена крепость с восемью башнями, высокими земляными валами и деревянными укреплениями. Однако в XVII веке, после эпидемии чумы и разорения польскими казаками, город опустел и был перенесён на правый берег Оки, где находится и поныне. На месте старого города остались сёла Городище и Старая Кашира, а также Знаменский храм.
Первоначально на этом месте в XVI веке существовала деревянная церковь иконы Божией Матери «Знамение» в Заречной слободе Каширы. Название «Знамение» связано с почитанием иконы Божией Матери, по молитвам перед которой был спасён от осады древний Новгород. Жители Каширы, страдавшие от набегов, молились Пресвятой Богородице о защите. Кроме того, икона «Знамение» считается надвратной, то есть размещается над входом в город или обитель, что могло быть связано с расположением храма у въезда в крепость.
В 1816 году, по инициативе владелицы села Елизаветы Фёдоровны Ильиной, на месте деревянного храма был построен каменный храм из красного кирпича с белокаменными деталями, выполненный в классическом стиле. Храм представляет собой четверик с боковыми притворами, украшенными портиками тосканского ордера, увенчан ротондой с куполом. Трёхъярусная колокольня соединена с основным объёмом посредством трапезной. С южной стороны к храму вела широкая белокаменная лестница от церковных врат. На территории храма сохранился надгробный памятник Елизавете Фёдоровне, скончавшейся в 1849 году, с надписью: «Создательница Храма сего Елизавета Фёдоровна Ильина. Скончалась 25 августа 1849 года».
В советский период храм был закрыт и пришёл в запустение. Однако в 2011 году начались работы по его восстановлению. Были проведены ремонтно-реставрационные работы, восстановлены купола и кровля, проведено благоустройство территории. В 2012 году в храме возобновились регулярные богослужения.
. При храме организуются экскурсии, проводятся богослужения и другие мероприятия, направленные на укрепление православной веры и сохранение культурного наследия.
