Основание пустыни датируется 1629 годом и связано с именем старца Мамонта, по благословению инокини Марфы Ивановны (Ксении Иоанновны Романовой), матери первого царя из династии Романовых. Согласно преданию, старец Мамонт обнаружил икону святителя Николая Можайского на старой липе у озера, что послужило основанием для строительства первого храма на этом месте.
В начальный период своего существования монастырь испытывал материальные трудности. Грамота 1634 года освобождала обитель от налогов с 30 четвертей земли, поскольку в ней проживали лишь старец Мамонт и его спутник, без наличия служебников и работников.
В 1652 году пустынь была приписана к Звенигородскому Саввино-Сторожевскому монастырю. Постепенно территория монастыря заселялась переселенцами из соседних регионов, что способствовало укреплению обители. К 1677 году в монастыре существовали две церкви: главная — во имя святителя Николая Чудотворца и придельная — во имя преподобного Алексия, Божьего человека. К храму примыкали трапезная и паперть, а алтарь был пятистенным.
В период царствования Алексея Михайловича монастырь получил значительные пожертвования, что привело к его расцвету. К концу XVII века обитель владела обширными земельными угодьями, скотоводческими и пчеловодческими хозяйствами.
В 1764 году, в ходе секуляризационных реформ Екатерины II, монастырь был упразднён. Однако храмовые и хозяйственные постройки продолжали использоваться. С 1768 по 1775 год по храмозданной грамоте епископа Феодосия был построен новый однопрестольный Никольский храм. Церковь была срублена из соснового леса, имела шатровое перекрытие и была украшена резным иконостасом с позолоченными колоннами и деревянными скульптурами.
В 1865 году были освящены новый придел во имя Покрова Пресвятой Богородицы и ризница. Главной святыней храма была чудотворная икона святителя Николая, исполненная на липовой доске и облачённая в серебряный оклад. Икона изображала святителя Николая во весь рост в архиерейском облачении, с мечом в правой руке и дарохранительницей в левой.
В начале XX века, по инициативе местных крестьянок, была образована женская община. В 1908 году началось её неофициальное существование, а в 1912 году Святейший Синод утвердил Мамонтовскую женскую общину во имя святителя Алексия, митрополита Московского. Начальницей общины стала Агриппина Парамонова, в монашестве Агния. В 1915 году был освящён новый каменный Никольский храм, в котором хранилась древняя икона святителя Николая.
В советский период монастырь был закрыт, а его здания использовались в различных хозяйственных целях. Однако место продолжало привлекать паломников, особенно к Святому озеру, где, по преданию, происходили исцеления.
Возрождение монастыря началось в 2003 году. Были восстановлены храм-часовня во имя святителя Николая, укреплена цокольная часть Свято-Никольского храма, построен новый келейный корпус с домовой церковью, отреставрирован дом монахини Ксении, благоустроены территории монастыря и святого источника. В 2005 году монастырь был вновь освящён.
