В XVII веке село Ольгово находилось во владении рода Чаплиных. В этот период существовала деревянная церковь, посвящённая Введению во храм Пресвятой Богородицы. Однако точные данные о времени её постройки и архитектурных особенностях отсутствуют.
В первой половине XVIII века, после замужества Прасковьи Андреевны Чаплиной за фельдмаршалом С.Ф. Апраксиным, началась активная застройка усадьбы Ольгово. При их содействии в 1751 году была построена каменная церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы с приделом во имя святителя Николая. Архитектором проекта был К.Л. Дружинин.
В 1828 году храм подвергся значительной реконструкции. По проекту архитектора Франческо Кампорези были пристроены два придела: северный — во имя пророка Илии, и южный — во имя преподобного Кирилла Белозерского. Также была возведена колокольня.
В советский период церковь, как и многие другие, испытала трудные времена. В начале 1920-х годов здание было закрыто, и его использовали как складские помещения. В 1925 году церковь была передана Русской Православной Церкви, и с тех пор она действует.
Архитектурно церковь представляет собой типичный для своего времени образец с элементами барокко. Главный объём — восьмерик на четверике — увенчан высоким куполом с люкарнами. Трапезная соединяет основной корпус с колокольней, обеспечивая функциональную связь между частями комплекса. Фасады украшены спаренными лопатками, поярусными карнизами и наличниками с лучковыми и треугольными фронтонами. Интерьер храма отличается пышным шестиярусным иконостасом с объёмной барочной резьбой и лепными украшениями.
В годы Великой Отечественной войны храм пострадал от артиллерийских обстрелов, но продолжал функционировать. После войны началась постепенная реставрация и восстановление утраченных элементов.
В постсоветский период церковь была возвращена верующим, и с 1990 года она вновь стала центром духовной жизни села. Проводились работы по восстановлению исторического облика здания, включая реставрацию иконостаса и росписей.
