Вознесенский Оршин монастырь основан не позднее XIV века при впадении реки Орши в Волгу. Первое письменное упоминание относится к XV веку, к периоду правления тверского князя Бориса Александровича, при котором был возведен деревянный храм Вознесения Господня. В середине XVI века храм перестроен в камне и освящен в 1567 году тверским епископом Варсонофием. Монастырь управлялся архимандритами, что свидетельствует о его статусе в XVI веке.
В Смутное время начала XVII века монастырь неоднократно разорялся, в том числе польско-литовскими отрядами. В 1649 году обитель приписана к Тверскому Архиерейскому Дому. В XIX веке проведены строительные работы: возведены стены с башнями, келейный и настоятельский корпуса. В 1903 году монастырь преобразован в женский. К 1913 году в нем проживало около 140 сестер.
В 1919 году монастырь закрыт, здания использовались под школу-интернат и зернохранилище. В период Великой Отечественной войны постройки пострадали от обстрелов. Возрождение обители началось в 1992 году по определению Священного Синода. Проведены реставрационные работы Вознесенского собора, построены новые храмы и келейные корпуса.
Архитектурный ансамбль включает Вознесенский собор (1567), церковь Савватия Оршинского (2002), игуменский корпус XIX века и ограду с башнями. В соборе сохранились фрески XVI века, частично проявившиеся под побелкой в 1990-х годах. Монастырю принадлежала Феодоровская икона Божией Матери, ныне находящаяся в Тверской картинной галерее.
