Основание монастыря связано с развитием крепости Сызрань в 1683 году, когда царским указом на Волге была основана крепость Сызрань, в гарнизон которой были переведены солдаты и сержанты из Симбирска, Казани и других городов. В 1684 году старец Кирилл и солдаты обратились с прошением об открытии монастыря для горожан и солдат, пожелавших принять монашество. Их просьба была удовлетворена, и 22 декабря 1684 года царями Иоанном и Петром Алексеевичами была подписана грамота о строительстве мужского монастыря во имя Вознесения Господня, Пречистой Богородицы Смоленской и Архистратига Михаила. Для строительства обители был отведен участок земли размером 200 на 200 саженей на стрелке, образуемой реками Сызрань и Крымза.
Однако в 1687 году по просьбе старца Кирилла монастырь был переведен в городок Кашпир, основанный годом ранее в восьми верстах ниже по течению Волги. Монастырь стал именоваться Кашпирским, а отведенный земельный надел также отошел к нему. На прежнем месте в Сызрани была построена часовня, при ней осталась жить небольшая группа братии во главе со старцем Филаретом.
В 1691 году монастырь был воссоздан в Сызрани. С этого времени начинается его активное развитие. В XVIII веке монастырь обогатился благодаря выгодному расположению на Волге и развитой мельничной промышленности. Он владел крупнейшей мельницей губернии, что обеспечивало значительные доходы и делало его одним из самых богатых монастырей Симбирской епархии.
Архитектурный ансамбль монастыря формировался на протяжении всего XVIII века. В 1796 году в храме был устроен четырехъярусный иконостас столярной работы. В 1811 году в приделе и в главном храме были проведены значительные ремонтные работы с расширением окон, заменой полов и заменой каменных сводов на накатные потолки. Оба престола заново освящал архимандрит Покровского монастыря Евстафий. В 1825 году храм был расписан крепостным художником Никифором Резниковым. В 1839 году здание было покрыто железом, иконостас частично позолочен. В 1849 году иконостас был заменен на новый, полностью позолоченный, а роспись как снаружи, так и внутри была замазана.
В 1851–1853 годах был построен и освящен каменный холодный однопрестольный храм во имя Вознесения Господня. Проектировал его архитектор сызранской удельной конторы И. А. Бенземан. Храм был пятиглавым, с восьмериковыми главами, покрытыми белой жестью. На главном куполе находился позолоченный крест, на малых — деревянные кресты, обитые железом. Потолок, стены внутри храма и алтаря были расписаны масляными красками. При храме была построена колокольня.
В 1854 году был построен холодный однопрестольный храм в честь иконы Божией Матери «Живоносный источник». Он размещался над святыми вратами монастыря. Однако этот храм просуществовал недолго и в 1867 году был разобран, а на его месте началось строительство пятиярусной колокольни высотой 53 метра, в которой должен был разместиться храм. Однако в 1869 году недостроенная колокольня рухнула, и строительство храма было упразднено.
В 1859 году в монастыре была освящена каменная домовая однопрестольная церковь во имя святых апостолов Петра и Павла. Иконостас в храме был небольшой, столярной работы, украшенный резьбой, иконы в основном новой живописи были вставлены в рамы, позолоченные на полименте.
В 1923 году монастырь был закрыт. На его территории размещались концлагерь, склады и гаражи. Монастырский комплекс относительно хорошо сохранился, и в 1992 году он был восстановлен. В настоящее время монастырь действует, на территории продолжаются реставрационные работы.
