Первое документальное упоминание о монастыре датируется декабрём 1592 года, когда в указной грамоте воеводе И. Н. Мясному предписывалось выделить хлебное жалованье для братии обители. Монастырь располагался на высоком мысу при слиянии рек Ельчик и Сосна. К 1691 году в его составе числились две деревянные церкви: Троицкая и Петропавловская, колокольня, десять келий и слободка под монастырём. В первой половине XVIII века монастырь пришёл в упадок, главным образом из-за утраты значительной части земельных владений. В 1764 году, согласно указу императрицы Екатерины II, монастырь был переведён за штат, а в 1775 году последовало распоряжение об его упразднении. Братия была переведена в Лебедянь, а имущество передано городским храмам.
В начале XIX века елецкие жители, в частности городской голова Иван Васильевич Шапошников, инициировали восстановление монастыря на новом месте — западной окраине города, на Орловской дороге. Шапошников обязался построить каменный Троицкий храм и выделить значительные средства на строительство. После его смерти в 1824 году дело продолжила его супруга Евдокия Фёдоровна. Строительство началось в 1830 году, и к маю 1836 года основные работы были завершены. 5 сентября 1836 года Троицкий собор и монастырские постройки были освящены.
Архитектурный ансамбль монастыря включал в себя прямоугольную ограду с четырьмя круглыми башнями по углам и трёхъярусную колокольню с воротами в середине северной стороны. Колокольня, увенчанная высоким шпилем, была заметна издалека. Все постройки выполнены в стиле позднего классицизма. В 1850 году было принято решение о строительстве второй тёплой церкви. Первый проект не был реализован из-за обрушения здания в 1857 году. Новый проект был завершён в 1870 году, и монастырь обрёл пятиглавый каменный храм Тихвинской иконы Божией Матери. В последующие годы были построены и освящены церковь во имя святителя Тихона Задонского (1871 год), храм святого Пантелеимона при трапезной (1874 год) и храм-усыпальница во имя святых Косьмы и Дамиана (1874 год).
В 1919 году, после революционных событий, монастырь был закрыт, а его имущество национализировано. Братский корпус и Пантелеимоновская церковь были переданы трудовой коммуне, помещения использовались под склад, а затем переоборудованы в жилые квартиры. В 1960-х годах основные храмы монастыря были разрушены: Троицкий собор взорван в 1965 году, а храм Тихвинской иконы Божией Матери — в 1969 году.
